2-(3-甲氧基苯基)-N-[2-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]乙酰胺
[CAS# 1251678-63-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: 2-(3-methoxyphenyl)-N-[2-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]acetamide
• 产品名称: 2-(3-甲氧基苯基)-N-[2-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]乙酰胺
• 分子式: C₂₇H₂₄N₄O₂
• 分子量: 436.51
• CAS 登录号: 1251678-63-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)CNC(=O)C2=CC3=C4C(=CN=C3C=C2)C(=O)N(N4)C5=CC(=C(C=C5)C)C

发现和应用

2-(3-甲氧基苯基)-N-[2-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]乙酰胺是一种合成有机化合物，在药物化学领域备受关注，尤其因其在苯并咪唑衍生物构效关系研究中的重要性。含有苯并咪唑骨架的化合物因其生物活性而广受认可，对该核心结构的修饰已为癌症、炎症和微生物感染等领域的药理学开发提供了有希望的候选药物。

该分子由取代的苯并咪唑环体系通过苯基连接基团连接到带有3-甲氧基苯基取代基的乙酰胺基团上组成。苯并咪唑基团在5位包含一个甲基，这可能影响其电子性质及其与生物靶标的空间相互作用。连接两个核心区域的苯基在维持特定受体结合所需的分子刚性和定位方面起着关键作用。 3-甲氧基苯基环赋予其额外的电子特性并增强亲脂性，从而可能增强膜通透性或影响结合亲和力。

该化合物的发现与优化苯并咪唑衍生物治疗特性的努力息息相关。长期以来，苯并咪唑一直被研究作为嘌呤碱基的生物电子等排体，使其能够与核苷酸结合蛋白（包括酶和受体）相互作用。在该化合物中，取代模式和连接体长度经过调整，以最大限度地促进靶蛋白位点内的特定相互作用，例如氢键和π-堆积。

尽管公开文献中关于2-(3-甲氧基苯基)-N-[2-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]乙酰胺的详细药理学数据有限，但据报道，结构相似的分子可作为激酶抑制剂、微管蛋白聚合阻断剂或DNA插入剂。酰胺键的存在表明存在氢键相互作用的潜力，而氢键相互作用通常与生物靶标的分子识别有关。芳环上的甲氧基也是已知的电子密度调节剂，可以影响化合物的代谢稳定性或结合动力学。

从合成角度来看，该分子可以通过传统的多步有机合成方法组装。苯并咪唑环通常由邻苯二胺与羧酸衍生物或醛缩合而成，通常在酸性条件下进行。乙酰胺键可以通过活化相应的酸（或其衍生物）并将其与胺偶联来构建。3-甲氧基苯基单元的引入可以通过标准的取代反应实现，通常涉及芳基卤化物或硼酸以及过渡金属催化的交叉偶联策略，具体取决于合成路线。

此类苯并咪唑衍生化合物的应用正在被广泛应用于一系列治疗领域。标题化合物的结构类似物已在癌细胞系中表现出抗增殖活性，并已被探索其作为受体拮抗剂或细胞信号通路调节剂的潜力。该分子中芳香体系、氢键供体和受体以及疏水基团的精确排列，使其有望在药物研发管线中进行进一步评估。

此类化合物的构效关系凸显了苯并咪唑和苯乙酰胺部分取代模式的重要性。微小的结构变化通常会导致生物反应的显著差异，这凸显了此类分子作为药物化学和化学生物学探针的价值。持续的研究有望揭示特定的生物靶点，并证实2-(3-甲氧基苯基)-N-[2-(5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)苯基]乙酰胺或其衍生物作为治疗开发先导结构的潜力。