2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酰胺
[CAS# 1254694-56-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 2-Bromo-4-methylthiazole-5-carboxamide
• 产品名称: 2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酰胺
• 分子式: C₅H₅BrN₂OS
• 分子量: 221.08
• CAS 登录号: 1254694-56-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(SC(=N1)Br)C(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 338.7±30.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 158.7±24.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.636 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301-H311-H331
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P310-P330-P361-P403+P233-P405-P501
• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酰胺是一种杂环化合物，其噻唑环在2位被溴原子取代，4位被甲基取代，5位被甲酰胺基团取代。吸电子的溴原子、供电子的甲基以及极性的酰胺基团的组合赋予了该分子独特的化学反应活性，使其成为有机合成中用途广泛的中间体。

该化合物可通过相应的4-甲基噻唑-5-甲酰胺的溴化反应合成，也可通过合适的α-卤代酮与硫脲衍生物在可控条件下的缩合反应合成。2位选择性卤化对于保持噻唑环的完整性和避免多卤代反应至关重要。精确控制温度、溶剂和化学计量比是获得高产率和最大限度减少副产物生成所必需的。

2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酰胺主要用作药物化学中的结构单元。噻唑环是许多生物活性分子中常见的药效团，2-溴取代基可作为反应位点，用于Suzuki、Stille或Negishi等交叉偶联反应。这些反应允许在2位引入各种取代基，从而合成结构复杂的类似物，用于药物研发。

5位的甲酰胺基团是一个用途广泛的官能团，可用于进一步衍生化。它可以参与氢键作用并提高水溶性，这对于生物活性化合物而言至关重要。4位的甲基可以调节噻唑环的电子性质，并影响衍生物对生物靶点的结合亲和力和选择性。

除了医药应用外，2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酰胺还用于农用化学品和材料科学研究。它可以作为制备含噻唑配体、荧光探针或功能化聚合物的前体。其明确的反应活性使化学家能够在保持立体化学和区域选择性控制的同时，构建更复杂的分子骨架。

该化合物通常为结晶固体，在二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和丙酮等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在常规实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和还原剂，以免影响溴化物或酰胺官能团。

总而言之，2-溴-4-甲基噻唑-5-甲酰胺是一种具有重要合成价值的杂环结构单元。它由活性卤素、调节甲基和极性羧酰胺组成，可进行多种化学转化，并在药物化学、农用化学品和材料科学领域得到应用，使其成为学术界和工业研究中用途广泛的中间体。

参考文献

2021. Nitrile derivative that acts as inhibitor of dipeptidyl peptidase 1 and use thereof. WO Patent.
URL: WO-2022042591-A1

2024. Nitrile derivative that acts as inhibitor of dipeptidyl peptidase 1 and use thereof. EP Patent.
URL: EP-4129989-A1

2024. Nitrile derivative that acts as inhibitor of dipeptidyl peptidase 1 and use thereof. AU Patent.
URL: AU-2021330865-B2