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| 产品分类 | 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 |
|---|---|
| 英文名 | Sodium 1,3-oxazole-2-carboxylate |
| 产品名称 | 1,3-噁唑-2-羧酸钠 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C4H2NNaO3 |
| 分子量 | 135.05 |
| CAS 登录号 | 1255098-88-4 |
| EC 号码 | 827-630-6 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C1=COC(=N1)C(=O)[O-].[Na+] |
| 危险品标志 |
GHS07 Warning 说明 | ||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H303-H315-H319-H335 说明 | ||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||
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| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||
发现和应用
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1,3-?f唑-2-羧酸钠是一种由?f唑-2-羧酸衍生的有机杂环盐。其结构包含一个五元芳香?f唑环，该环的2位连接一个羧酸根基团，并被钠离子中和。?f唑环同时含有氮和氧杂原子，赋予该分子独特的反应活性，使其成为杂环化学和药物化学中用途广泛的中间体。钠盐形式提高了极性和水溶性，这在碱催化反应中或用作进一步衍生化的起始原料时尤为有利。 ?f唑-2-羧酸衍生物的发现和发展与20世纪对唑类杂环化合物的研究密切相关。合成研究表明，通过定向C-H键活化或金属化策略可以实现?f唑C-2位的羧化。钠盐形式成为一种方便分离的变体，在某些情况下，研究人员可以比使用游离酸更轻松地处理和储存该化合物。随着药物化学领域对含氮和含氧杂环化合物的兴趣日益浓厚，基于?f唑的羧酸盐作为稳定的功能化结构单元而备受关注。 1,3-?f唑-2-羧酸钠尤其有用，因为其羧酸基团可以进行多种成熟的转化，例如转化为酯、酰胺或酰氯。这些反应为合成一系列?f唑衍生物提供了途径，这些衍生物已被用于研究其生物活性或构建更复杂的骨架。在?f唑部分，杂原子影响电子密度并决定取代模式，从而可以进行额外的功能化或参与成环反应。在合成方法学研究中，?f唑-2-羧酸盐已被用于C-H键官能化、环化反应和脱羧反应。后一种转化尤其具有价值，因为热脱羧或催化脱羧可以合成取代的?f唑类化合物，而这些化合物通过其他方法则难以获得。 ?f唑-2-羧酸酯衍生物的应用延伸至配位化学领域。杂环供体和羧酸根基团的共同存在使得这些分子能够作为配体，通过杂原子或羧酸根氧原子进行配位。在某些情况下，这种配位作用会形成单核配合物；而在另一些情况下，羧酸根基团可以作为桥联基团，形成聚合物或多核配合物。人们已经对这些配合物的结构性质以及在某些情况下的催化活性进行了研究。该钠盐是一种便捷的起始原料，可用于通过复分解或配体交换反应制备其他金属配合物。 在材料化学和药物化学领域，?f唑-2-羧酸酯已被研究作为构建杂环分子库的片段。?f唑环的芳香性和杂原子排列有助于形成配位相互作用，而2-羧酸根位点则提供了一个可靠的衍生化位点。随着杂环化合物研究的深入，功能化唑类化合物（例如?f唑-2-羧酸酯）在合成方法学、配位化学和分子设计中的重要性已得到反复证实。 尽管1,3-?f唑-2-羧酸钠主要用作前体而非最终用途的化学品，但其易得性和明确的反应活性使其成为探索性杂环合成中一种有价值的试剂。涉及该化合物的操作通常遵循处理有机盐的标准实验室预防措施，包括在适当情况下防潮，以及避免使用可能释放游离酸形式的强酸。 参考文献 Yamada K, Kamimura N, Kunishima M (2017) Development of a method for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles composed of carboxylic acid, amino acid, and boronic acid. Beilstein Journal of Organic Chemistry 13, 1478-1485. DOI: 10.3762/bjoc.13.146 Chavan LN, Pashikanti G, Goodman MM, Liebeskind LS (2025) Rapid and scalable synthesis of oxazoles directly from carboxylic acids. Journal of Organic Chemistry 90(10), 3727-3732. DOI: 10.1021/acs.joc.4c03166 Verrier C, Martin T, Hoarau C, Marsais F (2008) Palladium-catalyzed direct (hetero)arylation of ethyl oxazole-4-carboxylate: an efficient access to (hetero)aryloxazoles. Journal of Organic Chemistry 73, 7383-7386. DOI: 10.1021/jo801093n |
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