6-溴-2,3-二氟吡啶
[CAS# 1257071-45-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氟吡啶
• 英文名: 6-Bromo-2,3-difluoropyridine
• 产品名称: 6-溴-2,3-二氟吡啶
• 分子式: C₅H₂BrF₂N
• 分子量: 193.98
• CAS 登录号: 1257071-45-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=NC(=C1F)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.509, 计算值^*
• 沸点: 184.2±35.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 65.2±25.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301-H311-H331
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P310-P330-P361-P403+P233-P405-P501

发现和应用

6-溴-2,3-二氟吡啶是一种卤代吡啶衍生物，在化学研究和应用的各个领域都引起了人们的关注，特别是在药物化学和材料科学领域。吡啶及其衍生物是有机化学的重要组成部分，因为它们能够参与多种反应，在合成化学和应用化学中都具有重要价值。

6-溴-2,3-二氟吡啶的发现源于对卤代杂环化合物的持续探索，以增强其化学反应性、稳定性和生物活性。吡啶环上特定位置的溴和氟原子的组合在调节分子的电子特性方面起着重要作用，这对其反应性和与各种分子靶标的相互作用至关重要。

在其应用背景下，6-溴-2,3-二氟吡啶主要用作合成更复杂分子的中间体，特别是在制药和农用化学品行业。吡啶衍生物（包括带有卤素取代基的吡啶衍生物）因其作为金属催化剂配体的能力而闻名，这在交叉偶联反应和其他催化过程中特别有价值。卤素原子增强了吡啶环的反应性，使 6-溴-2,3-二氟吡啶成为制备具有广泛生物和化学活性的化合物的有用构建块。

6-溴-2,3-二氟吡啶的一个关键应用是用于合成生物活性分子。结构中的氟原子引入了独特的电子效应，可以影响化合物的药代动力学特性，例如其穿过生物膜并与特定受体或酶相互作用的能力。因此，卤代吡啶（如 6-溴-2,3-二氟吡啶）因其作为新型疗法开发中的先导物的潜力而受到研究，特别是在癌症、传染病和神经系统疾病等领域。溴和氟原子的存在也可能增加分子的代谢稳定性，这是药物开发的关键因素。

此外，该化合物的应用范围已超出制药行业。在材料科学中，6-溴-2,3-二氟吡啶已被探索用于设计电子材料，如有机半导体和导电聚合物。卤素的存在可以增强材料的电子特性，使其适用于有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和柔性电子产品等设备。该化合物在这些应用中作为前体的作用凸显了卤代吡啶衍生物在先进材料开发中的多功能性。

除了在有机合成和材料科学中的作用外，6-溴-2,3-二氟吡啶在农用化学应用中也备受关注。吡啶基化合物由于能够与植物和微生物中的生物靶标相互作用，因此经常用于合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂。吡啶环的卤化可以增强这些化合物的选择性和效力，从而提高其作为农用化学品的功效。

总体而言，6-溴-2,3-二氟吡啶的发现和应用说明了卤代吡啶衍生物在现代化学合成和工业应用中的重要性。凭借其独特的结构特征和多功能反应性，该化合物继续成为开发新药物、材料和农用化学品的重要工具。