3,4-乙烯二氧噻吩
[CAS# 126213-50-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 噻吩类化合物
• 英文名: 3,4-Ethylenedioxythiophene
• 别名: 2,3-Dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxin; EDOT
• 产品名称: 3,4-乙烯二氧噻吩
• 分子式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 142.17
• CAS 登录号: 126213-50-1
• EC 号码: 415-450-7
• 分子行输入简码SMILES: C1COC2=CSC=C2O1

物理化学性质

• 密度: 1.331 g/mL (实验值)
• 沸点: 193 ºc (实验值)
• 折射率: 1.5765 (实验值)
• 闪点: 104 ºc (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H311-H312-H319-H412
• 防护标签: P262-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P316-P317-P321-P330-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

3,4-乙撑二氧噻吩 (EDOT) 是一种在材料科学和电子工程领域备受关注的有机化合物。其结构为噻吩环与乙撑二氧基团融合，具有独特的电子和化学性质，从而推动了其被发现和广泛应用。EDOT 最早是在 20 世纪后期合成的，旨在开发用于先进聚合物系统的新型导电单体。

EDOT 的发现源于对噻吩衍生物在制造导电聚合物方面的潜力的探索。研究人员发现，乙撑二氧基团增强了噻吩环的电子供体特性，促进了导电聚合物的形成，提高了稳定性和导电性。这一突破为聚（3,4-乙撑二氧噻吩） (PEDOT) 的开发奠定了基础，这种材料仍然是现代电子产品的核心。

EDOT 易于聚合，可生成 PEDOT，因其高电导率、薄膜的光学透明度和环境稳定性而受到重视。这些特性使 PEDOT 成为有机发光二极管 (OLED)、太阳能电池和防静电涂层等应用中必不可少的材料。PEDOT:PSS 是一种水分散性 PEDOT 和聚苯乙烯磺酸盐复合材料，其开发进一步扩展了其可用性，使其能够在柔性电子设备和传感器中直接加工。

除了电子产品之外，EDOT 还可用于超级电容器和电池等储能系统，其聚合物表现出出色的电荷传输和循环稳定性。由于其生物相容性和在生物环境中促进电信号传输的能力，它还用于生物医学应用，包括生物传感器和神经接口。

EDOT 的发现和开发强调了小分子创新在推进材料技术方面的重要性。它在各个领域的应用凸显了它的多功能性以及导电聚合物对现代科学和工业的持久影响。

参考文献

1996. Electrochromic Properties of PEDOT. Advanced Materials, 8(10).
DOI: 10.1002/adma.19960081003

2024. Electrodeposited Composite of Poly-3,4-ethylenedioxythiophene with Fullerenol Photoactive in the Near-IR Range. Journal of Physical Chemistry C, 128(12).
DOI: 10.1021/acs.jpcc.4c00234

2024. PEDOT-Based Composites for Electrochemical Sensors. Journal of Materials Chemistry C, 12(15).
DOI: 10.1039/D4TC00123A