叶黄素
[CAS# 127-40-2]

基本信息

• 产品分类: 食品添加剂 >> 护色剂
• 英文名: Xanthophyll
• 别名: Lutein; alpha-Carotene-3,3'-diol
• 产品名称: 叶黄素; 二羟基-d-胡萝卜素
• 分子式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.88
• CAS 登录号: 127-40-2
• EC 号码: 204-840-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(C[C@@H](C1)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@H]2C(=C[C@@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 196 ºc (实验值)
• 沸点: 702.3±60.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 269.1±27.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.583 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

叶黄素是一类含氧类胡萝卜素色素，广泛存在于植物、藻类和光合生物中。与纯碳氢化合物胡萝卜素不同，叶黄素含有羟基、环氧基或羰基等官能团；这使其极性略高，同时保留了赋予其黄红色的长共轭链。在叶片中，大多数幼嫩的绿色组织都含有色谱图中可见的“叶黄素”条带，这也是该术语的由来（源自希腊语“xanthos”= 黄色，“phyllon”= 叶）。

叶黄素作为独特的植物色素的发现可以追溯到19世纪的经典植物学和色谱学研究，当时人们将黄色色素从叶绿素中分离出来，并鉴定为类囊体膜中的辅助色素。随着现代分析方法的出现，许多特定分子——例如叶黄素、玉米黄素、紫黄素和岩藻黄素——的结构已被解析，其生物合成途径（源自异戊二烯/萜类前体）也已被阐明。叶黄素不仅在光能捕获中发挥关键作用，而且在光保护中也扮演着重要角色：在高光胁迫下，一些叶黄素会通过叶黄素循环（例如紫黄素→花药黄素→玉米黄素）转化，以热能的形式耗散多余的能量，从而保护光合作用装置免受损伤。

在应用方面，叶黄素对植物生理和人类健康都至关重要。从植物的角度来看，叶黄素循环有助于在光照波动且通常过强的情况下稳定光吸收，从而提高作物产量和抗逆性。 （[OUP Academic][3]）从人类营养学的角度来看，叶黄素和玉米黄素等叶黄素类物质会选择性地在人视网膜黄斑区积累，并似乎能保护眼睛健康，尤其是在年龄相关性黄斑变性（AMD）中。膳食中富含叶黄素的食物和补充剂的摄入与健康个体和视网膜病变患者的黄斑色素光密度和视觉功能的改善有关。（[Frontiers][4]）此外，源自藻类和海洋的叶黄素（例如褐藻中的岩藻黄素）已被研究用于抗炎、抗氧化、抗肿瘤和代谢调节。

从化学功能角度来看，叶黄素的含氧特性增强了其与脂质膜的相互作用及其抗氧化活性。它们具有亲脂性，但比胡萝卜素更具极性，这使得它们能够与膜双层更牢固地结合，并可能促进与特定结合蛋白（例如视网膜中的结合蛋白）的相互作用。分析叶黄素与细胞膜相互作用的研究表明，叶黄素在神经组织中的定向排列和选择性沉积有助于其对大脑和眼睛的保护作用。

总之，叶黄素是一类具有重要生物化学和生理学意义的色素，其特征在于含氧类胡萝卜素结构。它们最初作为植物色素被发现，随后人们对其在光保护、人类营养和健康方面的作用进行了深入研究。如今，叶黄素在农业科学、营养配方以及潜在的功能性食品或治疗研究领域有着广泛的应用，凸显了这类化合物的广泛意义。

参考文献

Thomas SE & Johnson EJ (2018) Xanthophylls. Advances in Nutrition 9(2) 160-162. DOI: 10.1093/advances/nmx005

Dall'Osto L, Fiore A, Cazzaniga S, Giuliano G & Bassi R (2007) Different roles of α- and β-branch xanthophylls in photosystem assembly and photoprotection. Journal of Biological Chemistry 282(48) 35056-35068. DOI: 10.1074/jbc.M704729200

Fernández-Marín B, Roach T, Verhoeven A & García-Plazaola JI (2021) Shedding light on the dark side of xanthophyll cycles. New Phytologist 230(4) 1336-1344. DOI: 10.1111/nph.17191