2-氧代戊二酸二钠二水合物
[CAS# 1282616-74-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物的盐
• 英文名: Disodium 2-oxoglutarate dihydrate
• 别名: a-Ketoglutaric acid disodium dihydrate
• 产品名称: 2-氧代戊二酸二钠二水合物
• 分子式: C₅H₈Na₂O₇
• 分子量: 226.09
• CAS 登录号: 1282616-74-3
• 分子行输入简码SMILES: C(CC(=O)[O-])C(=O)C(=O)[O-].O.O.[Na+].[Na+]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

2-氧代戊二酸二钠二水合物是2-氧代戊二酸的二钠盐水合物，2-氧代戊二酸是生物能量代谢中的关键代谢物。2-氧代戊二酸的发现与20世纪上半叶三羧酸循环（也称为柠檬酸循环）的阐明密不可分。当时，生物化学家致力于了解碳水化合物、脂肪和蛋白质如何在活细胞中氧化，对组织中存在的有机酸进行系统研究后，发现了一系列反复出现的反应，将乙酸氧化与二氧化碳的形成联系起来。在此框架下，2-氧代戊二酸被确定为连接碳代谢和氨基酸转化的关键中间体。

汉斯^.克雷布斯及其合作者的研究确立了2-氧代戊二酸在细胞代谢中的作用，他们证明了它在柠檬酸循环中位于异柠檬酸和琥珀酰辅酶A之间。这一发现突显了该化合物在氧化代谢中的关键地位。由于2-氧代戊二酸同时具有酮基和二羧酸基团，因此它可以很容易地参与脱羧、氧化和转氨等酶促反应。这些特性解释了它在能量产生和氮代谢中的核心重要性。

二钠盐形式的开发主要是出于溶解度、稳定性和在水溶液体系中易于操作等实际原因。将游离酸转化为钠盐可以提高水溶性和缓冲性能，使其适用于生化实验、细胞培养基和药物制剂。二水合物形式反映了该化合物易于与水分子结晶并将其结合到晶格中的特性，这有助于其在正常储存条件下保持稳定。

2-氧代戊二酸二钠二水合物的应用涵盖多个科学和医学领域。在生化研究中，它被广泛用作酶促测定中的底物或辅因子。许多酶，包括2-氧代戊二酸依赖性双加氧酶，都需要这种分子来催化羟基化和脱甲基化反应。这些酶在胶原蛋白生物合成、缺氧感知以及通过组蛋白和DNA脱甲基化进行的表观遗传调控中发挥着重要作用。稳定且水溶性盐的可用性对于这些酶系统的体外表征至关重要。

在生理学和医学领域，2-氧代戊二酸因其在氨基酸代谢中的作用而备受关注。它在转氨基反应中作为主要的氨基受体，将碳水化合物代谢与谷氨酸和谷氨酰胺等氨基酸的合成和降解联系起来。因此，2-氧代戊二酸二钠已被研究用作营养补充剂和肠外营养制剂的成分，在特定临床条件下，它可以维持氮平衡。这些应用基于已确定的代谢途径，而非推测性机制。

该化合物也已应用于细胞培养和生物技术领域。作为中心代谢的中间产物，在受控条件下外源性添加时，它可以影响细胞生长和分化。在微生物和哺乳动物细胞系统中，补充2-氧代戊二酸已被用于探索代谢调控并支持特定的生物合成途径。二水合二钠形式确保了剂量可重复性和与水性介质的兼容性。

总而言之，2-氧代戊二酸二水合二钠的发现和应用反映了生物化学的更广泛历史，其中关键代谢中间产物的鉴定为研究和医学提供了实用的工具。其持续使用基于数十年的实验证据，这些证据定义了其化学性质和生物功能，使其成为代谢、酶学和细胞调控研究中不可或缺的试剂。

参考文献

Krebs HA, Johnson WA (1937) Metabolism of ketonic acids in animal tissues. Biochemical Journal 31 4 645-660 DOI: 10.1042/bj0310645

Wu G (2009) Amino acids: metabolism, functions, and nutrition. Amino Acids 37 1 1-17 DOI: 10.1007/s00726-009-0269-0