gamma-环糊精 2-羟基丙基醚
[CAS# 128446-34-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 环糊精
• 英文名: gamma-Cyclodextrin 2-hydroxypropyl ethers
• 别名: HGC
• 产品名称: gamma-环糊精 2-羟基丙基醚
• CAS 登录号: 128446-34-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(O)COCC1OC2OC3C(COCC(C)O)OC(OC4C(CO)OC(OC5C(CO)OC(OC6C(COCC(C)O)OC(OC7C(COCC(C)O)OC(OC8C(COCC(C)O)OC(OC9C(CO)OC(OC1C(O)C2O)C(O)C9O)C(O)C8O)C(O)C7O)C(O)C6O)C(O)C5O)C(O)C4O)C(O)C3O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 溶解度: h2o: 450 mg/mL (实验值)
• 折射率: 1.557 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

γ-环糊精2-羟丙基醚是一类源自γ-环糊精的改性环状寡糖，γ-环糊精由八个α-(1→4)-连接的D-吡喃葡萄糖单元组成，形成一个具有疏水中心空腔的环形亲水分子。在羟丙基化形式中，葡萄糖单元上的部分羟基通过醚化作用被2-羟丙基(-CH₂CHOHCH₃)基团取代，醚化反应通常在碱性条件下使用环氧丙烷进行。这种改性显著提高了母体γ-环糊精的水溶性，并拓宽了其在药物、食品和化妆品领域的应用。

γ-环糊精本身是在19世纪后期对淀粉酶促降解的研究中发现的。其独特的环状结构和分子包合特性后来得到了表征，其在包覆疏水分子中的应用引发了人们对提高其溶解度和络合行为的兴趣。在众多环糊精衍生物中，羟丙基化环糊精因其优异的水溶性以及降低结晶或形成不溶性复合物的倾向而成为重要的材料。

γ-环糊精的羟丙基化可产生非均相产物混合物，其中2-羟丙基的数量和位置在不同葡萄糖单元中存在统计学差异。平均取代度 (DS) 和摩尔取代度 (MS) 是决定其物理化学性质的关键参数。这些值在合成过程中可控制，并可根据特定应用进行定制。与在水中具有中等溶解度的天然γ-环糊精不同，羟丙基醚形式易溶并产生澄清溶液，因??此适用于水性配方。

在药物应用中，γ-环糊精2-羟丙基醚可用作增溶剂、稳定剂和络合载体。它们通过形成包合物来提高难溶性药物的溶解度和生物利用度，其中疏水性药物分子被部分或全部包裹在环糊精腔内。这种包合作用可以减少药物聚集，保护活性化合物免于降解，并可调节释放曲线。该衍生物的低毒性和低膜渗透性使其可用于口服、肠外和局部给药系统。

与α-或β-环糊精衍生物相比，羟丙基-γ-环糊精具有相对较大的内腔，使其能够与更大或更笨重的药物分子形成复合物。这使得它特别适用于那些无法容纳α-或β-环糊精较小腔体的化合物。它可与多种药物兼容，包括类固醇、非甾体抗炎药 (NSAID)、抗生素和麻醉药。

γ-环糊精-2-羟丙基醚在食品科学中的应用也得到了探索，它们可以稳定风味、掩盖不良味道或气味，并提高脂溶性营养素的溶解度。在化妆品和个人护理产品中，它们可作为香料和活性成分的载体，提高产品稳定性和释放性能。

毒理学评估表明，羟丙基化γ-环糊精在典型使用水平下通常是安全的。它们在胃肠道中的吸收率不高，并且以原形排出体外，因此具有良好的安全性。欧洲药品管理局和美国食品药品监督管理局等监管机构已认可其在已获批准的药物制剂中的使用。

综上所述，γ-环糊精2-羟丙基醚是γ-环糊精的水溶性衍生物，主要用于改善疏水分子的溶解性、稳定性和递送性能。其优异的包合能力和安全性使其在药物、食品和化妆品中广泛用作增溶剂、稳定剂和载体。

参考文献

2020. A highly efficient methodology for the preparation of N-methoxycarbazoles and the total synthesis of 3,3'-[oxybis(methylene)]bis(9-methoxy-9H-carbazole). Frontiers of Chemical Science and Engineering, 14(6).
DOI: 10.1007/s11705-020-1979-9