马来酸麦角新碱
[CAS# 129-51-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药 >> 垂体激素类药
• 英文名: Ergonovine maleate
• 别名: Ergometrine hydrogen maleate
• 产品名称: 马来酸麦角新碱
• 分子式: C₁₉H₂₃N₃O₂^.C₄H₄O₄
• 分子量: 441.48
• CAS 登录号: 129-51-1
• EC 号码: 204-953-5
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](CO)NC(=O)[C@H]1CN([C@@H]2CC3=CNC4=CC=CC(=C34)C2=C1)C.C(=C\C(=O)O)\C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 200 ºc (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301-H311-H331
• 防护标签: P261-P262-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P321-P330-P361+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

马来酸麦角新碱是麦角新碱的马来酸盐形式，麦角新碱是一种源自麦角菌*（一种生长在黑麦及其相关植物上的真菌）的麦角生物碱。该化合物在结构上被归类为麦角酸衍生物，分子式为C₁₉H₂₃N₃O₂^.C₄H₄O₄。它由四环麦角碱骨架和C-8位甲基氨基丙醇侧链组成，并与马来酸形成稳定的盐，从而增强了其水溶性和稳定性。

麦角新碱于20世纪初首次从麦角菌中分离出来，是几种生物活性化合物之一。由于其能够诱导子宫平滑肌收缩，它被认为是一种有效的子宫收缩剂。马来酸麦角新碱随后被开发为产科用药，尤其用于预防和治疗产后出血。

该化合物主要作用于平滑肌（尤其是子宫）中的α-肾上腺素受体、5-羟色胺受体（5-HT2受体）和多巴胺受体。其药理作用包括持续子宫收缩，有助于减少分娩或流产后的出血。与其他麦角生物碱相比，麦角新碱对子宫组织具有相对选择性，且血管收缩活性较低，尽管它仍然可能对某些患者造成心血管风险。

马来酸麦角新碱也用于心脏病学诊断。它曾用于在血管造影过程中，在受控条件下诱发疑似变异型（普林茨梅塔尔型）心绞痛患者的冠状动脉痉挛。然而，由于安全性问题以及替代药物的出现，这种用途已逐渐减少。

马来酸麦角新碱的药物制剂通常口服或注射给药。盐的形式提高了其在水性介质中的溶解度，使其适合临床使用。剂量和给药需要谨慎控制，因为过量服用会导致高血压、血管痉挛和其他不良反应。禁忌症包括妊娠（分娩期间除外）、心血管疾病和败血症。

从化学角度来看，马来酸麦角新碱是一种结晶固体，可溶于水和酒精。它对光和热敏感，应储存在密封、避光的容器中。马来酸反离子源自马来酸，有助于该化合物的药理特性，但不具有直接的药理活性。

从结构上看，麦角新碱环系与其他具有生物活性的化合物（包括LSD和溴隐亭）相同，它们也作用于血清素和多巴胺受体。麦角新碱侧链上的羟基和胺基官能团使其易于进一步化学衍生化，但其主要的医疗用途仍以其天然盐的形式存在。

总而言之，马来酸麦角新碱是一种具有重要临床意义的麦角生物碱盐，过去和现在均用于产科控制子宫出血。其生物活性源于其与麦角碱的结构和受体的相互作用，而其马来酸盐形式则可增强药物的可操作性和生物利用度。

参考文献

2001. Hydrolysis of lysergamide to lysergic acid by Rhodococcus equi A4. Journal of Biotechnology, 84(1).
DOI: 10.1016/s0168-1656(00)00332-1

1998. Randomized comparison of rectal misoprostol with Syntometrine for management of third stage of labor. Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica, 77(2).
DOI: 10.1034/j.1600-0412.1998.770209.x

1979. Effect of ergometrine on contractile force of guinea-pig isolated heart: Antagonism by cimetidine. Inflammation Research, 10(4).
DOI: 10.1007/bf02024090