1,4-萘醌
[CAS# 130-15-4]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 英文名: 1,4-Naphthoquinone
• 别名: 1,4-Naphthalenedione
• 产品名称: 1,4-萘醌
• 分子式: C₁₀H₆O₂
• 分子量: 158.16
• CAS 登录号: 130-15-4
• EC 号码: 204-977-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1

物理化学性质

• 水溶性: 不溶
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.42 g/mL
• 熔点: 119-122 ºc
• 折射率: 1.617, 计算值^*
• 沸点: 297.9±40.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 111.2±24.3 ºc, 计算值^*, 141 ºc

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H314-H315-H317-H318-H319-H330-H334-H335-H400-H410
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P363-P391-P403-P403+P233-P405-P50

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	3	H330
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

1,4-萘醌属于萘醌家族，是一种双环有机化合物，分子式为 C₁₀H₆O₂。它具有醌官能团，由于其在有机化学、生物化学和材料科学等各个领域的广泛应用而受到广泛关注。

1,4-萘醌的发现可以追溯到 19 世纪初。它最初是从萘的氧化中分离出来的，萘是一种通常来自煤焦油的多环芳烃。研究人员通过其独特的黄色和特征反应性识别出这种化合物。后续研究揭示了它进一步转化为其他有价值衍生物的潜力，从而导致它在合成化学中广受欢迎。

在结构方面，1,4-萘醌由两个稠合芳环组成，两个羰基位于萘骨架的 1 和 4 位。这种排列赋予了它独特的电子和化学性质，使其能够参与各种化学反应，如亲电取代、还原和与金属离子络合。

1,4-萘醌最显著的应用之一是染料和颜料的合成。它的颜色鲜艳，能够与金属形成复合物，使其成为纺织染料和印刷油墨生产中必不可少的成分。此外，1,4-萘醌还用作合成其他有价值化合物（包括药物和农用化学品）的前体。例如，它是合成抗凝剂、抗炎剂和除草剂的基石，突出了它在药物化学中的重要性。

此外，1,4-萘醌还表现出生物活性，这促使人们研究其潜在的治疗应用。研究表明，它具有抗菌和抗真菌特性，使其成为开发新型抗菌剂的候选药物。它在细胞中诱导氧化应激的能力也促使人们研究它在癌症研究中的作用，它可能成为了解癌细胞代谢和活力的工具。

在材料科学中，1,4-萘醌用作光刻工艺中的光刻胶，特别是在电子元件的制造中。它的光反应特性允许对材料进行精确的图案化，这在微电子学中至关重要。此外，它还被探索作为有机电子中的潜在掺杂剂，有助于有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV) 的进步。

总体而言，1,4-萘醌是一种多功能化合物，具有丰富的发现历史和广泛的应用范围。其独特的结构特征使其能够参与各种化学反应，使其成为合成化学、生物化学和材料科学中的宝贵资源。正在进行的研究继续揭示这种化合物的新潜力和应用，强调其在现代化学中的重要性。

参考文献

1984. Metabolic activation of 1-naphthol by rat liver microsomes to 1,4-naphthoquinone and covalent binding species. Biochemical Pharmacology, 33(20).
DOI: 10.1016/0006-2952(84)90077-7

2012. Reviews on 1,4-naphthoquinones from Diospyros L. Journal of Asian Natural Products Research, 14(1).
DOI: 10.1080/10286020.2011.633515

2012. First synthesis and anticancer activity of novel naphthoquinone amides. European Journal of Medicinal Chemistry, 49.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2012.01.020