2,2'-二溴联苯
[CAS# 13029-09-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 2,2'-Dibromobiphenyl
• 别名: 2,2'-Dibromo-1,1'-biphenyl; 2,2'-Dibromodiphenyl; NSC 91566; PBB 4; o,o'-Dibromobiphenyl
• 产品名称: 2,2'-二溴联苯
• 分子式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.00
• CAS 登录号: 13029-09-9
• EC 号码: 625-732-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C2=CC=CC=C2Br)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 78-82 ºc (实验值)
• 折射率: 1.626, 计算值^*
• 沸点: 332.9±17.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 180.0±20.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

2,2'-二溴联苯是一种属于联苯家族的化合物，其中两个苯环通过单键连接。在该化合物中，两个溴原子在 2 位连接到苯环上，使其成为卤代联苯衍生物。该物质在各种化学和工业应用中都具有重要意义，包括其作为其他有机化合物合成的前体以及作为某些药物和材料生产的关键中间体的作用。其独特的化学性质和反应性使其在从材料科学到环境研究的不同领域都具有价值。

2,2'-二溴联苯的发现可以追溯到 20 世纪初，当时卤代联苯因其在化学工业中的广泛应用而受到越来越多的关注。将溴原子引入联苯结构会改变化合物的物理和化学性质，例如其溶解度、熔点和反应性。这些变化非常重要，因为它们增强了该物质作为有机合成中间体的效用。与其他卤代联苯一样，2,2'-二溴联苯也因其发生取代反应的潜力而被探索，这使得它可用于制造各种化学衍生物。

2,2'-二溴联苯有多种应用，特别是在有机化合物的合成中。这种化合物的一个主要用途是作为合成更复杂化学品（如药物、农用化学品和液晶）的基石。分子中溴原子的存在为化学反应提供了特定的位点，从而可以对化合物进行受控修饰。这种反应性在形成新的碳-碳键方面特别有用，这在合成各种有机分子时是必不可少的。

该化合物还用于制备具有特殊电子特性的材料。作为液晶的前体，2,2'-二溴联苯在电子工业中具有重要意义，特别是在显示器和其他光电设备的开发中。源自卤代联苯（包括 2,2'-二溴联苯）的液晶在受到电场作用时表现出独特的取向特性，非常适合用于电视、电脑屏幕和显示器等设备。通过改变化学结构来控制这些材料的光学特性的能力使卤代联苯在现代显示技术的发展中发挥了至关重要的作用。

除了在电子领域的应用外，2,2'-二溴联苯还被探索用于其他领域的潜力，例如催化和特种聚合物的生产。化合物中的溴原子有助于促进需要激活某些键的特定反应，使其成为各种催化过程中的宝贵中间体。该化合物还被测试为高性能聚合物开发的前体，这些聚合物用于从航空航天到医疗设备等一系列行业。

然而，尽管 2,2'-二溴联苯具有工业用途，但它也存在环境和健康问题。与其他卤化物一样，它在环境中具有毒性和持久性，对人类健康和生态系统都构成风险。由于该物质能够在生物体内生物累积并在环境中长期存在，因此被归类为持久性有机污染物 (POP)。因此，其生产和使用受到监管监督，并且正在努力为某些应用开发更安全的替代品。

总之，2,2'-二溴联苯是一种重要的化合物，在有机合成、材料科学和电子学中有多种应用。它的发现和发展促进了多个行业的进步，但对其环境影响的担忧凸显了谨慎管理和持续研究更可持续替代品的必要性。

参考文献

2015. Palladium-Catalyzed Annulation of 2,2'-Dibromobiphenyls with Alkynes: Synthesis of Functionalized Phenanthrenes and Dibenzochrysenes. Synlett, 26(12).
DOI: 10.1055/s-0034-1378726

2018. An Update of N-Tosylhydrazones: Versatile Reagents for Metal-Catalyzed and Metal-Free Coupling Reactions. Synthesis, 50(17).
DOI: 10.1055/s-0036-1591993

2021. Efficient Copper-Catalysed Synthesis of Carbazoles by Double N-Arylation of Primary Amines with 2,2'-Dibromobiphenyl in the Presence of Air. Synlett, 32(7).
DOI: 10.1055/s-0040-1706641