N-乙烯基甲酰胺
[CAS# 13162-05-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: N-Vinylformamide
• 产品名称: N-乙烯基甲酰胺
• 分子式: C₃H₅NO
• 分子量: 71.08
• CAS 登录号: 13162-05-5
• EC 号码: 236-102-9
• 分子行输入简码SMILES: C=CNC=O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.014 g/mL (实验值)
• 熔点: -16 ºc (实验值)
• 沸点: 184.3±13.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 210 ºc (实验值)
• 闪点: 84.5±4.8 ºc (计算值)^*, 102 ºc (实验值)
• 折射率: 1.406 (计算值)^*, 1.494 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	1B	H360

发现和应用

N-乙烯基甲酰胺是一种不饱和酰胺，属于为聚合物化学和工业应用而开发的乙烯基单体类别。它的发现与20世纪中期开始的一项更广泛的研究密切相关，该研究旨在设计可聚合生成功能材料的水溶性高活性乙烯基单体。在此期间，化学家们一直在寻找现有乙烯基化合物的替代品，以期更好地控制聚合物结构、水解行为和最终用途性能。

最初对N-乙烯基甲酰胺的兴趣源于对N-乙烯基酰胺的系统研究。N-乙烯基酰胺是一类化合物，其特征是乙烯基连接到酰胺氮原子上。这些研究表明，酰胺基团的电子特性可以显著影响聚合动力学和所得聚合物的物理特性。N-乙烯基甲酰胺具有最简单的酰胺取代基，因此成为理解此类单体结构-性能关系的重要参考化合物。

早期合成N-乙烯基甲酰胺的路线采用明确的化学转化方法，避免了过多的副产物生成，并实现了实验室规模乃至后来的工业规模生产。一旦实现了可靠的合成，就对该化合物在自由基条件下进行聚合行为进行了评估。这些研究表明，N-乙烯基甲酰胺很容易发生聚合反应，形成聚(N-乙烯基甲酰胺)，这种聚合物以其高极性和强氢键能力而著称。

N-乙烯基甲酰胺的主要应用体现在其聚合物及其衍生物上。聚(N-乙烯基甲酰胺)可以进行可控水解，生成聚乙烯胺，而聚乙烯胺本身很难直接制备。这种转化过程涉及甲酰胺基团的断裂，同时保留聚合物主链，从而在链上产生伯胺官能团。因此，N-乙烯基甲酰胺作为前体单体，使得能够获得具有特定分子量和结构的聚乙烯胺。

聚乙烯胺和部分水解的聚(N-乙烯基甲酰胺)已在多个工业领域得到应用。这些聚合物在造纸工业中用作絮凝剂和助留剂，其阳离子特性增强了纤维结合和填料保留。它们也应用于水处理过程，利用其与带负电荷的颗粒和溶解污染物相互作用的能力。N-乙烯基甲酰胺在这些应用中的作用是间接但至关重要的，因为它为生产这些功能性聚合物提供了化学起点。除了造纸和水处理领域，N-乙烯基甲酰胺衍生的聚合物已被研究用于涂料、粘合剂和纺织品加工。它们对极性表面的强亲和力以及可调节的电荷密度使其适用于修饰表面性质和提高粘附力。在研究领域，N-乙烯基甲酰胺也作为模型单体用于研究乙烯基酰胺的聚合机理，有助于深入理解其反应性和共聚行为。

从监管和安全角度来看，N-乙烯基甲酰胺主要被视为工业化学中间体，而非消费品。对其的评估主要集中在与大规模聚合物生产相关的职业暴露和环境归宿。描述其性质和用途的科学文献基于合成、聚合和应用性能的实验研究，而非推测性或理论性论断。

总而言之，N-乙烯基甲酰胺的发现和应用表明，有针对性的单体设计可以创造出全新类别的功能性聚合物。尽管这种化合物本身在工业或研究环境之外很少见到，但它作为技术上重要材料的前体，使其成为现代聚合物化学发展中的重要物质。

参考文献

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