3-氟-4-硝基苄基溴
[CAS# 131858-37-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟硝基苯系列
• 英文名: 3-Fluoro-4-nitrobenzyl bromide
• 别名: 4-(bromomethyl)-2-fluoro-1-nitrobenzene
• 产品名称: 3-氟-4-硝基苄基溴; 3-氟-4-硝基溴苄
• 分子式: C₇H₅BrFNO₂
• 分子量: 234.02
• CAS 登录号: 131858-37-2
• EC 号码: 638-936-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1CBr)F)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 46 - 48 ºC (实验值)
• 沸点: 311.6±27.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 142.3±23.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.588 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-氟-4-硝基苄基溴是一种有机卤化物，既带有吸电子取代基，又带有活性苄基溴基团。它属于一类卤代硝基芳族化合物，由于其双重反应性——芳香族亲电性和苄基取代潜能——而成为合成有机化学中有价值的中间体。其结构由一个苯环组成，该苯环在间位（3号位）被一个氟原子取代，在对位（4号位）被一个硝基取代，并在苄基位被一个溴甲基取代。

该化合物通常由3-氟-4-硝基甲苯通过苄基溴化反应合成。溴化反应通常在自由基条件下使用N-溴琥珀酰亚胺(NBS)进行，例如在自由基引发剂AIBN（偶氮二异丁腈）存在下或在紫外光照射下进行。该反应首先通过苄基氢的夺取，然后进行溴原子的取代。硝基和氟取代基的存在使芳环缺电子，这有助于在溴化过程中稳定苄基自由基中间体。

3-氟-4-硝基苄基溴广泛用作药物、农用化学品和生物活性分子合成的中间体。苄基溴基团是一种强亲电试剂，可以与多种亲核试剂（包括胺、硫醇和醇盐）发生亲核取代反应。这种反应性使得能够在苯环上引入各种功能基团，有助于药物开发项目中分子骨架的多样化。

其一种常见应用是用于合成芳醚和芳胺衍生物，这些衍生物通常用于测试其抗炎、抗感染或抗癌特性。在药物化学中，硝基可以进一步转化为其他官能基，例如通过还原转化为氨基，从而提供额外的合成灵活性。氟取代基在改变源自该支架的候选药物的电子性质和代谢稳定性方面起着重要作用。

在材料科学中，3-氟-4-硝基苄基溴等化合物也被用于表面或聚合物的功能化。亲电苄基位点可用于将这些分子连接到载体上，为传感器或涂层的进一步应用提供氟化或硝基芳族环境。

在处理3-氟-4-硝基苄基溴时必须小心。该化合物具有潜在的刺激性和致敏性，应在通风橱中操作并佩戴适当的个人防护设备。与其他硝基芳族化合物一样，它可能具有毒性或环境危害，因此应遵循适当的处置程序。

参考文献

2020. Iridium- and Rhodium-Catalyzed Asymmetric Radical Processes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-233-00211

1999. S(N)Ar-based cycloetherification methodology: application in the synthesis of heterodectic macrocyclic peptides with endo aryl-aryl and aryl-alkyl ether bonds. Methods in Molecular Medicine, 23.
DOI: 10.1385/0-89603-517-4:293