2,5-二氟-4-氯苯甲酸
[CAS# 132794-07-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 英文名: 2,5-Difluoro-4-chlorobenzoic acid
• 别名: 4-chloro-2,5-difluorobenzoic acid
• 产品名称: 2,5-二氟-4-氯苯甲酸
• 分子式: C₇H₃ClF₂O₂
• 分子量: 192.55
• CAS 登录号: 132794-07-1
• EC 号码: 626-140-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1F)Cl)F)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 154 - 157 ºC (实验值)
• 沸点: 277.5±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 121.6±25.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.535 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,5-二氟-4-氯苯甲酸是一种由苯甲酸衍生的卤代芳族化合物，其特征是在苯环的2位和5位上存在两个氟原子，并在4位上存在一个氯原子。其分子式为C7H3ClF2O2，在标准条件下以晶体形式存在。该化合物表现出显著的热稳定性和化学稳定性，这归因于其卤素取代基的吸电子性质，这显著影响了其反应性和溶解性。

该化合物在合成有机化学中具有重要意义，被用作开发复杂分子的宝贵中间体，尤其是在药物和农用化学品研究中。其结构框架使其能够通过经典的芳香取代反应轻松衍生化。氟和氯取代基产生的缺电子芳环增强了化合物对亲核芳族取代（SNAr）的反应性，SNAr是卤代苯改性中常用的机制。

在药物化学中，2,5-二氟-4-氯苯甲酸是合成生物活性分子（包括酶抑制剂、抗菌剂和抗炎化合物）的前体。将氟原子引入分子是增强药代动力学特性（例如代谢稳定性和膜通透性）的一种成熟策略。氟原子的小尺寸和高电负性可以通过调节偶极矩和改变氢键模式来影响化合物与生物靶标的结合亲和力。同样，氯有助于增强亲脂性，并有助于微调候选药物与靶蛋白中疏水口袋相互作用的能力。

在农用化学品应用中，2,5-二氟-4-氯苯甲酸衍生物因其作为除草剂、杀菌剂和杀虫剂的潜力而被研究。氟和氯原子的吸电子效应使该分子更耐氧化降解，从而增强了由此衍生制剂的环境稳定性。此外，此类卤代苯甲酸衍生物已被用作设计可在植物组织内吸收和运输的内吸性作物保护剂的起始原料。

从材料化学的角度来看，该化合物可以掺入受益于卤素取代芳香族单体的聚合物和树脂中。这些材料通常表现出增强的耐热性、化学惰性和改变的光学性质，所有这些都有利于涂料、粘合剂和电子元件的开发。此外，该化合物的酸性使其能够与碱性部分形成盐，这可用于提高溶解度或生成离子导电材料。

2,5-二氟-4-氯苯甲酸的合成通常始于氟化或氯化苯前体。它可以通过二氟苯甲酸衍生物的选择性卤化或定向邻位锂化后进行亲电氯化来合成。这些合成路线与标准实验室程序兼容，并能以高产率和高纯度制备化合物。

处理该化合物通常需要采取卤化芳香酸的标准预防措施，包括佩戴手套和护目镜。它在二甲基甲酰胺、甲醇和丙酮等有机溶剂中具有中等溶解度，但在水中的溶解度有限。羧酸官能团使其能够进一步衍生化为酯、酰胺和其他官能化类似物，从而拓宽了使用该底物进行化学转化的范围。

总体而言，2,5-二氟-4-氯苯甲酸是一种用途广泛的化学合成中间体，其应用领域涵盖药物化学、农用化学品设计和材料科学。其卤素取代的芳香骨架赋予其独特的化学和物理特性，使其成为开发先进功能分子的理想骨架。