氟他胺
[CAS# 13311-84-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药 >> 激素类抗肿瘤药
• 英文名: Flutamide
• 别名: 2-Methyl-N-(4-nitro-3-[trifluoromethyl]phenyl)propanamide
• 产品名称: 氟他胺; 2-甲基-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯基]丙酰胺
• 分子式: C₁₁H₁₁F₃N₂O₃
• 分子量: 276.21
• CAS 登录号: 13311-84-7
• EC 号码: 236-341-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 100 mm (dmso), 100 mm (乙醇) (实验值)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.521, 计算值^*
• 沸点: 400.3±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 195.9±28.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H302+H312+H332-H302-H312-H332-H360-H361-H373-H413
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P318-P319-P321-P330-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
生殖毒性	Repr.	1B	H360
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
致癌性	Carc.	2	H351
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖毒性	Repr.	1A	H360
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

氟他胺是一种合成的非甾体抗雄激素药物，开发于20世纪70年代。它主要用于治疗前列腺癌，其作用机制是抑制雄激素（例如睾酮）对雄激素敏感组织的作用。氟他胺通过与雄激素受体结合，从而阻断雄激素（负责前列腺癌细胞生长和增殖的激素）的作用。

氟他胺通常作为前列腺癌联合疗法的一部分，尤其适用于正在接受雄激素阻断疗法的患者。通过阻止雄激素与其受体结合，氟他胺有助于减缓或阻止前列腺癌细胞的生长。它通常与其他治疗方法（例如手术去势或促黄体激素释放激素 (LHRH) 激动剂）联合使用，以最大程度地阻断雄激素。

该药物于20世纪80年代首次推出，此后已成为治疗前列腺癌的重要选择。除了用于治疗前列腺癌外，氟他胺还因其在治疗其他受雄激素影响的疾病（例如女性多毛症）以及作为雄激素性脱发治疗的一部分）中的潜在用途而被研究。

氟他胺通常以片剂形式口服，经肝脏代谢为活性形式，从而发挥其抗雄激素作用。然而，氟他胺的使用伴有潜在的副作用，其中最显著的包括肝毒性、胃肠道不适和潮热。由于存在肝毒性风险，在使用氟他胺治疗期间需要密切监测肝功能。

氟他胺曾用于治疗其他疾病，例如多囊卵巢综合征 (PCOS) 和女性毛发过度生长，但由于新药的出现以及对其副作用的担忧，其在这些方面的应用已逐渐减少。

在前列腺癌治疗中，氟他胺在某些治疗方案中仍然是一个有价值的选择。它在雄激素阻断疗法中发挥着作用，有助于控制晚期前列腺癌，并改善接受治疗患者的生活质量。然而，氟他胺的耐药性会随着时间的推移而产生，尤其是在晚期病例中。为了应对这一挑战，恩杂鲁胺和阿比特龙等新药应运而生。

总体而言，氟他胺仍然是前列腺癌治疗中的重要治疗药物，它的发现促进了针对该疾病的更有针对性的治疗方案的开发。其抗雄激素特性使其成为肿瘤学领域的重要工具。

参考文献

1991. Non-steroidal antiandrogens. Design of novel compounds based on an infrared study of the dominant conformation and hydrogen-bonding properties of a series of anilide antiandrogens. Journal of Medicinal Chemistry, 34(1).
DOI: 10.1021/jm00105a067

1991. Effect of combination endocrine therapy (LHRH agonist and flutamide) on normal prostate and prostatic adenocarcinoma. A histopathologic and immunohistochemical study. The American Journal of Surgical Pathology, 15(2).
DOI: 10.1097/00000478-199102000-00002

1987. Effect of flutamide on hepatic cytosolic methyltrienolone (R1881) binding kinetics and testosterone responsive hepatic drug and steroid metabolism in the adult male rat. Biochemical Pharmacology, 36(21).
DOI: 10.1016/0006-2952(87)90004-9