4-碘代苯乙酮
[CAS# 13329-40-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 4'-Iodoacetophenone
• 别名: 1-(4-Iodophenyl)ethanone
• 产品名称: 4-碘代苯乙酮; 4-碘苯乙酮
• 分子式: C₈H₇IO
• 分子量: 246.04
• CAS 登录号: 13329-40-3
• EC 号码: 236-372-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC=C(C=C1)I

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 82 - 84 ºC (实验值)
• 沸点: 279.9±23.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 123.1±22.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.604 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

4'-碘苯乙酮，也称为对碘苯乙酮或1-(4-碘苯基)乙酮，是一种卤代芳香酮，分子式为C8H7IO。该化合物属于苯乙酮衍生物大类，其由一个苯基被一个含羰基的乙基取代而成。就4'-碘苯乙酮而言，碘原子位于苯环羰基的对位(4')。它呈结晶固体，通常对光敏感，需要储存在避光容器中。

由于碘取代基的反应性，该化合物在合成有机化学中具有重要价值，有助于各种偶联反应。碳碘键在钯催化的交叉偶联反应中尤其有用，例如Suzuki-Miyaura偶联、Heck偶联和Sonogashira偶联。这些反应对于构建碳碳键至关重要，并广泛应用于药物、农用化学品和有机材料的合成。碘原子在这些转化反应中的高反应性使其能够有效地利用各种亲核或有机金属配体修饰芳环。

4'-碘苯乙酮已被用作合成更复杂的芳香酮、查尔酮和杂环化合物的起始原料。苯乙酮部分上的羰基也参与各种有机反应，包括缩合、氧化和还原过程。例如，它可以进行羟醛缩合形成烯酮，或与肼反应生成腙，后者是药物化学中有用的中间体。

在药物研究中，4'-碘苯乙酮是合成生物活性分子（尤其是含有芳基酮或芳基炔烃骨架的分子）的有用结构单元。对位取代的碘原子使其成为芳香体系靶向功能化的关键中间体，有助于激酶抑制剂、抗菌剂和成像探针的模块化合成。由于碘原子的存在，4'-碘苯乙酮的衍生物也被用于碘-125或碘-131同位素的放射性标记研究，这些研究可用于诊断成像和癌症治疗的放射性药物开发。

在材料科学领域，4'-碘苯乙酮的多功能性使其可用于构建用于电子应用的功能性有机化合物。通过将其掺入共轭体系，它可以影响电子分布，并参与发光二极管、液晶和半导体聚合物的合成。

4'-碘苯乙酮的合成可以通过在氧化剂或酸性催化剂存在下，用分子碘 (I2) 对苯乙酮进行亲电碘化反应来实现，以确保对位区域选择性。该方法高效且常用于实验室环境。纯化通常通过重结晶或色谱法完成，具体取决于规模和所需纯度。

4'-碘苯乙酮的安全处理包括使用防护手套、护目镜和通风橱，因为卤代芳烃长时间暴露可能会引起皮肤刺激或器官毒性等风险。应将其储存在阴凉、干燥、避光的环境中以保持其稳定性。

总而言之，4'-碘苯乙酮是现代合成化学中一种用途广泛且有价值的化合物，可用于药物研发、材料设计和分子工程等领域。它的双重功能——提供活性碘取代基和羰基——使其成为多步有机转化的理想底物。

参考文献

1999. The crystal structure of 4-iodoacetophenone azine. Journal of Chemical Crystallography, 29(9).
DOI: 10.1023/a:1009581018860

2000. Near-perfect dipole parallel-alignment in the highly anisotropic crystal structure of 4-iodoacetophenone-(4-methoxyphenylethylidene) hydrazone. Journal of Chemical Crystallography, 30(7).
DOI: 10.1023/a:1011311918880

2001. Voltammetric Reductions of Ring-Substituted Acetophenones. 1. Determination of an Electron-Transfer Mechanism Using Cyclic Voltammetry and Computer Modeling: The Formation and Fate of a Radical Anion. The Chemical Educator, 6(6).
DOI: 10.1007/s00897010522a