1,13-十三烷二醇
[CAS# 13362-52-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: 1,13-Tridecanediol
• 别名: tridecane-1,13-diol
• 产品名称: 1,13-十三烷二醇
• 分子式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.36
• CAS 登录号: 13362-52-2
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCCO)CCCCCCO

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 343.9±10.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 154.8±13.6 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.461 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338

发现和应用

1,13-十三烷二醇是一种线性脂肪族二醇，由十三碳直链组成，两端碳原子上连接有羟基，分子式为C₁₃H₂₈O₂。它被归类为α,ω-二醇，其特征是存在两个伯醇官能团，被一个十一碳亚甲基链隔开。该化合物属于一类更广泛的长链二醇，由于其双官能反应性和疏水烷基链段，广泛应用于各种化学和工业应用。

1,13-十三烷二醇的合成通常通过相应的二羧酸、十三烷二酸或其衍生物（例如酯或酰氯）的催化加氢来实现。典型的加氢催化剂包括雷尼镍或亚铬酸铜，在高温高压条件下将羧基还原为伯醇。其他合成方法包括使用强氢化物还原，但催化加氢因其可扩展性和效率仍是首选。

由于其长烷基链和端羟基，1,13-十三烷二醇是聚合物合成中重要的单体和中间体。它用于生产聚酯和聚氨酯，其双官能团特性使其可以用作扩链剂或交联剂。将1,13-十三烷二醇引入聚合物链中通常会增强所得材料的柔韧性、疏水性和热稳定性。反应基团之间的长亚甲基间隔基会降低分子间相互作用和结晶度，从而影响其机械和物理性能。

除了聚合物应用外，1,13-十三烷二醇在特种化学品、表面活性剂和润滑剂的合成中也具有重要价值。其两亲性质，具有亲水性醇端和疏水性烷基核心，使其在通过乙氧基化或酯化进行化学改性后可作为非离子表面活性剂的前体。这些衍生物具有良好的生物降解性和低毒性，适用于洗涤剂、乳化剂和个人护理产品。

该化合物还可用于表面化学和材料工程。其两个羟基能够与各种基材共价连接，促进自组装单分子层、表面涂层和功能化纳米材料的形成。长烷基链提供疏水间距，影响表面润湿性、粘附性和多层组装中的分子结构。

物理上，1,13-十三烷二醇在室温下为固体，由于其长碳链而具有相对较高的熔点。它微溶于水，但可溶于许多有机溶剂，例如醇和醚。该化合物在标准储存条件下表现出化学稳定性，但可能对强氧化剂或长时间暴露于高温下敏感。

毒理学数据表明，1,13-十三烷二醇具有低急性毒性，通常被认为在工业应用中是安全的。它具有生物可降解性，并且与环保制造工艺兼容。这些特性使其作为可再生和可持续化学中间体的应用日益广泛，尤其是在以生物基原料为基础时。

1,13-十三烷二醇因其多功能性、长碳链以及化学改性的适应性，在学术研究和工业生产中持续受到关注。它作为一种多功能结构单元，支持着各行各业先进聚合物、表面活性剂和功能材料的开发。

参考文献

2010. Synthesis of omega-hydroxy carboxylic acids and alpha,omega-dimethyl ketones using alpha,omega-diols as alkylating agents. The Journal of Organic Chemistry, 75(3).
DOI: 10.1021/jo9027165

1997. 1,13-Tridecanediol. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications, 53(2).
DOI: 10.1107/s010827019601390x

1989. Liquid crystalline polyethers based on conformational isomerism. Polymer Bulletin, 22(5-6).
DOI: 10.1007/bf00718924