5-氨基-6-{[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-四羟基戊基]氨基}-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮盐酸盐
[CAS# 134452-11-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 英文名: 5-amino-6-{[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino}-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione hydrochloride
• 别名: 5-A-RU HCl
• 产品名称: 5-氨基-6-{[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-四羟基戊基]氨基}-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮盐酸盐
• 分子式: C₉H₁₇ClN₄O₆
• 分子量: 312.71
• CAS 登录号: 134452-11-2
• EC 号码: 989-079-9
• 分子行输入简码SMILES: C([C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O)NC1=C(C(=O)NC(=O)N1)N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

5-氨基-6-{\[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-四羟基戊基]氨基}-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮盐酸盐是一种合成的核苷类似物，其结构与天然存在的嘧啶核苷（特别是尿苷或胞苷）相似。该化合物具有修饰的糖基和取代的嘧啶碱基，使其属于用于生化、诊断或治疗应用的更广泛的核苷类似物类别。

其分子框架由两个关键组分组成：二氢嘧啶-2,4-二酮环体系，其5位被氨基取代，6位被氨基连接的糖侧链取代。糖部分对应于立体特异性的(2S,3S,4R)-2,3,4,5-四羟基戊基，其结构与核糖相似，但可能表现出改变的电子或空间性质。盐酸盐形式增强了水溶性和稳定性，便于操作和潜在的药物制剂。

该化合物可能源于针对抗病毒或抗癌应用的修饰核苷的研究。对核苷的糖或碱基部分进行修饰通常旨在抑制关键酶，例如DNA或RNA聚合酶、逆转录酶或核苷酸还原酶。二氢嘧啶环上的5-氨基取代可能赋予独特的氢键相互作用或改变互变异构体性质，从而可能影响酶结合或碱基配对特异性。此类改变可能导致核酸合成过程中的链终止或掺入错误，这些机制常用于抗病毒或抗肿瘤化疗。

就生物合成灵感而言，该化合物的结构模拟了天然存在的胞苷或尿苷衍生物，但加入了结构变异以调节生物活性。该化合物的立体化学受到严格控制，表明其合成涉及对映选择性步骤或使用手性起始原料。四羟基戊基侧链反映了核糖核苷中的糖成分，对于核苷转运蛋白和激酶的识别至关重要，这些激酶将核苷在细胞内转化为活性核苷酸形式。

此类化合物的应用通常侧重于其作为生化探针或治疗剂的用途。在治疗研究中，这类分子被筛选用于被细胞聚合酶掺入核酸或抑制参与核苷酸代谢的酶。这些活性在癌症化疗等领域至关重要，因为快速分裂的细胞更容易受到核酸合成中断的影响；在抗病毒治疗领域，病毒的复制依赖于功能性核苷底物的可用性。

在化学生物学中，这些类似物有时被用作标签或标记物，尤其是在用报告基团或放射性标记物进一步修饰时。将它们掺入DNA或RNA中，有助于定位复制起点、识别活性转录区域或监测核酸周转率。5位氨基也可用作与其他生物分子或固相载体偶联的把手，用于分子诊断或核酸捕获分析。

该化合物的合成通常包括将适当保护的二氢嘧啶环与受保护的四羟基戊胺衍生物偶联，然后进行整体脱保护并与盐酸成盐。立体化学的控制在每个步骤中都至关重要，以确保最终产物保持生物识别所需的(2S,3S,4R)构型。

总体而言，5-氨基-6-{\[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-四羟基戊基]氨基}-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮盐酸盐是一类利用核酸代谢中微妙相互作用进行治疗或研究的修饰核苷的典型代表。其精确的生化特性取决于细胞摄取、磷酸化效率、酶相互作用和代谢稳定性，所有这些都是核苷类似物开发和应用的关键因素。