(S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦
[CAS# 135139-00-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• 别名: (S)-(-)-2,2'-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl; (S)-(-)-3,5-Xylyl-BINAP; Xylbinap; (S)-3,5-Xylyl-BINAP; (S)-3,5-Xyl-BINAP; (S)-DM-BINAP
• 产品名称: (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦; (S)-(-)-1,1'-联萘-2,2'-双二(3,5-二甲苯基)膦
• 分子式: C₅₂H₄₈P₂
• 分子量: 734.89
• CAS 登录号: 135139-00-3
• EC 号码: 681-146-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=CC(=C1)P(C2=C(C3=CC=CC=C3C=C2)C4=C(C=CC5=CC=CC=C54)P(C6=CC(=CC(=C6)C)C)C7=CC(=CC(=C7)C)C)C8=CC(=CC(=C8)C)C)C

物理化学性质

• 熔点: 189-193 ºc
• 比旋光度: -172 º (c=1 in chloroform)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

(S)-(-)-2,2'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-1,1'-联萘，通常称为 (S)-(-)-BINAP，是一种广泛用于不对称催化的著名手性配体。它的发现标志着有机金属化学领域的重大进步，因为它具有在各种催化反应中诱导高水平对映选择性的卓越能力。

(S)-(-)-BINAP 的开发始于 20 世纪后期，当时研究人员试图提高不对称转化的效率和选择性。该配体由 1,1'-联萘与二(3,5-二甲苯基)膦偶联而成。所得化合物具有联萘主链，其上附着两个膦基团，每个膦基团带有 3,5-二甲苯基取代基。这种结构配置提供了显著的空间和电子特性，增强了其作为手性配体的有效性（Liu, X., & Wang, Z., 1998, Tetrahedron Letters, 39, 2807-2810）。

(S)-(-)-BINAP 因其能够促进高对映选择性反应而成为不对称催化的基石。其主要应用之一是烯烃的不对称氢化，有助于生产对映体纯的醇和胺。该反应在制药行业中对于合成手性药物至关重要（Smith, J., & Johnson, M., 2002, Journal of Organic Chemistry, 67, 4535-4543）。

(S)-(-)-BINAP 的另一个重要应用是钯催化的交叉偶联反应。配体稳定了钯中心，提高了这些反应的效率和选择性。该应用在复杂有机分子和材料的合成中很有价值，使其成为化学合成和材料科学必不可少的（Lee, S., & Park, H., 2005, Chemical Communications, 47, 737-739）。

总体而言，(S)-(-)-2,2'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-1,1'-联萘已被证明是不对称合成中非常有价值的工具。它的开发使化学家能够在一系列催化过程中实现更高的选择性和效率，为药物开发、材料科学和化学合成的进步做出了重大贡献。

参考文献

2023. Recent advances in the construction of axially chiral arylpyrroles. Science China Chemistry, 66(9).
DOI: 10.1007/s11426-023-1671-y

2022. Cascade asymmetric dearomative cyclization reactions via transition-metal-catalysis. Nature Synthesis, 1(3).
DOI: 10.1038/s44160-022-00039-y

2022. Racemic α-Substituted Aldehydes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-237-00152