(1S,4S)-4-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
[CAS# 1351997-21-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 英文名: (1S,4S)-4-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 产品名称: (1S,4S)-4-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇
• 分子式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.22
• CAS 登录号: 1351997-21-1
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@@H](C2=CC=CC=C2[C@H]1N)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 320.3±37.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 147.5±26.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.6 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

(1S,4S)-4-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇是一种手性双环化合物，其四氢萘环核心的第四位碳原子被氨基取代，第一位碳原子被羟基取代。该分子的立体化学结构，即1位和4位均为S构型，对其化学反应活性以及与生物靶标的潜在相互作用起着至关重要的作用。仲醇和伯胺在部分饱和芳香体系上的结合提供了多个反应位点，使得该化合物成为合成生物活性分子和复杂杂环化合物的有用中间体。

(1S,4S)-4-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇的合成通常包括对1,2,3,4-四氢萘-1-酮衍生物进行立体选择性还原，然后在4位进行胺化，并使用合适的保护基策略来保持立体化学的完整性。手性中心的引入或保留可通过不对称合成技术或手性起始原料实现，反应条件需严格控制以防止外消旋化。所得产物通常以结晶固体的形式分离，并通过重结晶或色谱法进行纯化。

在有机合成化学中，该化合物可作为构建取代四氢萘衍生物的多功能中间体。羟基可参与酯化、醚化或氧化反应，而氨基可进行酰化、烷基化或杂环化反应。这些功能基团可实现选择性衍生化，并用于制备具有特定化学和生物学性质的分子。立体化学构型可进一步控制取代基的空间取向，这对于设计手性配体、抑制剂或其他生物活性分子至关重要。

在药物化学领域，(1S,4S)-4-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇的衍生物已被研究作为中枢神经系统药物、酶抑制剂或受体调节剂的潜在骨架。其双环核心结构赋予了化合物刚性和平面性，使其能够与蛋白质结合位点形成有利的相互作用，而氨基和羟基则促进了氢键和其他非共价相互作用的形成。通过修饰这些位置的取代基，可以调节药物的药代动力学和药效学性质，从而支持构效关系研究和先导化合物的优化。

该化合物在化学方法学研究中也具有重要意义。其在手性双环骨架上结合了仲醇和伯胺，使其能够用于探索立体选择性反应、保护基策略和交叉偶联反应。它可以作为研究手性胺和醇反应模式的模型底物，从而深入了解杂环合成和不对称合成中的区域选择性、立体化学和反应优化。

(1S,4S)-4-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇通常为固体，在极性有机溶剂中具有中等溶解度，在水中溶解度有限。它在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以保持其立体化学结构和官能团的完整性。妥善储存可确保该化合物适用于合成转化和生物学研究。

总而言之，(1S,4S)-4-氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇是一种手性双环中间体，具有双官能团，可进行选择性化学转化和衍生化。其立体化学结构、氨基和羟基官能团使其成为合成生物活性化合物、杂环衍生物和手性配体（在药物和合成有机化学中）的多功能结构单元。

参考文献

2018. Kinase inhibitors. US Patent, 9994565.

2017. Benzimidazolyl-methyl urea derivatives as alx receptor agonists. EP Patent, 3030560.

2015. Derivatives of 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtalen-1-yl urea and their use in the treatment of, inter alia, diseases of the respiratory tract. EP Patent, 2788345.