2,2-二氟乙基对甲苯磺酸酯
[CAS# 135206-84-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 甲苯磺酸酯
• 英文名: 2,2-Difluoroethyl tosylate
• 别名: 2,2-Difluoroethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 产品名称: 2,2-二氟乙基对甲苯磺酸酯
• 分子式: C₉H₁₀F₂O₃S
• 分子量: 236.24
• CAS 登录号: 135206-84-7
• EC 号码: 809-947-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OCC(F)F

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.54 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.300±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 335.0±32.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 156.4±25.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.478 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1307 3 / PGIII

发现和应用

2,2-二氟乙基甲苯磺酸酯是一种有机氟化合物，其制备和研究是有机合成含氟砌块广泛发展的一部分。其结构由一个2,2-二氟乙基基团与一个甲苯磺酸酯离去基团键合而成，使其成为亲核取代反应中有用的亲电试剂。该化合物的发现可以追溯到20世纪下半叶人们致力于设计稳定且反应性强的中间体，以便将氟化结构引入更复杂的分子中。在此期间，氟化学发展迅速，因为研究人员意识到氟原子对化学反应性、代谢稳定性和生物相互作用的深远影响。2,2-二氟乙基片段尤其令人感兴趣，因为它在稳定性和反应性之间取得了平衡，而二氟亚甲基单元则具有独特的电子效应。长期以来，甲苯磺酸酯基团一直被用作有机反应中有效的离去基团，如今，它与该二氟化部分结合，形成了一种适用于多种转化反应的试剂。

2,2-二氟乙基甲苯磺酸酯已被报道用于合成药物、农用化学品和含氟材料。其主要用途之一是作为杂环化合物和芳香族化合物的2,2-二氟乙基衍生物的前体。通过亲核取代反应，甲苯磺酸酯基团可以被氧、氮、硫或碳亲核试剂取代，从而可以将二氟乙基片段掺入各种分子骨架中。这使得该化合物在药物化学中具有重要价值，其中二氟乙基可以作为羟基、硫醇或甲基的生物电子等排体，通常可以改善代谢稳定性或调节生物活性。例如，在活性药物成分中引入二氟乙基取代基可以减缓氧化代谢，从而延长其体内半衰期。此类策略在酶抑制剂和受体配体的设计中很常见。

在农用化学品研究中，2,2-二氟乙基甲苯磺酸酯已被用作合成含有二氟烷基侧链的除草剂和杀菌剂的起始原料。这些取代基可以改善亲脂性，增强化合物穿透植物角质层的能力，从而提高生物有效性。该化合物还能提供中间体，进一步加工成氟化羧酸、酰胺和醇，其中许多化合物可用作作物保护剂的结构基元。

除了医药和农用化学品应用外，2,2-二氟乙基甲苯磺酸酯还被用于制备特种氟化材料。二氟乙基基团加入聚合物或表面活性剂中，可以赋予其抗化学和热降解的能力。这使得它成为氟化表面活性剂、涂料和精细化学品等需要耐久性和稳定性的有用基石。

2,2-二氟乙基甲苯磺酸酯的发现和开发，只是氟在化学领域发展历程的一部分。随着化学家们不断探索利用氟原子独特性质的方法，类似此类试剂的合成为修饰分子骨架提供了实用工具。它作为高效亲电试剂和二氟乙基源的作用使其在合成有机化学中持续发挥重要作用，其在制药、农用化学品和材料科学领域的应用凸显了其作为功能中间体的多功能性。

参考文献

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Priority Date: 2023-09-07

2023. Electrolyte containing overcharge-preventing additive and lithium ion battery. Chinese Patent, CN-116231075-A.
Priority Date: 2022-09-06

2023. Antiviral heterocyclic compounds. World Intellectual Property Organization, WO-2023200441-A1.
Priority Date: 2022-04-13