2,4-二氯-5-碘嘧啶
[CAS# 13544-44-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 碘嘧啶
• 英文名: 2,4-Dichloro-5-iodopyrimidine
• 产品名称: 2,4-二氯-5-碘嘧啶
• 分子式: C₄HCl₂IN₂
• 分子量: 274.87
• CAS 登录号: 13544-44-0
• EC 号码: 621-974-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=NC(=N1)Cl)Cl)I

物理化学性质

• 密度: 2.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 65-69 ºc (实验值)
• 折射率: 1.663, 计算值^*
• 沸点: 310.2±22.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 141.4±22.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2,4-二氯-5-碘嘧啶是一种卤代嘧啶衍生物，因其在化学合成和药物研究中的实用性而引人注目。其结构在嘧啶环的 2 和 4 位上具有氯原子，在 5 位上具有碘原子，这使其具有独特的反应性和多功能性。该化合物首次出现在探索嘧啶卤化以开发更复杂化学实体的中间体的研究中。

2,4-二氯-5-碘嘧啶的发现出现在 20 世纪中叶，当时人们致力于创造用于药物化学的功能化嘧啶衍生物。其合成通常涉及 2,4-二氯嘧啶的选择性碘化，该反应由氯原子的吸电子性质促进。这种战略卤化为化学家提供了构建生物活性化合物的宝贵基石。

在现代应用中，2,4-二氯-5-碘嘧啶是有机合成中的关键中间体，特别是在药物开发中。其结构中的碘原子易于进行偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira 偶联，从而形成碳-碳和碳-杂原子键。这些反应对于合成杂环骨架和生物活性分子至关重要。

该化合物还用于农用化学研究，有助于设计杀虫剂和除草剂。其卤化性质增强了与生物靶标的相互作用，提高了药效。此外，2,4-二氯-5-碘嘧啶已用于材料科学，用于制造具有特定电子或光学特性的先进材料，证明了其广泛的适用性。

2,4-二氯-5-碘嘧啶的发现和持续利用反映了其作为多功能化学中间体的重要性。它在促进复杂分子合成方面的作用凸显了其在推动制药、农业和材料科学创新方面的价值。

参考文献

2011. Coupling with Alkenes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-116-00356

1971. Synthesis of n-(2-chloro-5-bromo-4-pyrimidyl)- and N-(2-chloro-5-iodo-4-pyrimidyl)amino acids. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 7(4).
DOI: 10.1007/bf00471492