4-氯-2,5-二氟苯腈
[CAS# 135748-35-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯腈系列
• 英文名: 4-Chloro-2,5-difluorobenzonitrile
• 产品名称: 4-氯-2,5-二氟苯腈
• 分子式: C₇H₂ClF₂N
• 分子量: 173.55
• CAS 登录号: 135748-35-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1F)Cl)F)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 206.8±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 78.9±25.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.513 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

4-氯-2,5-二氟苯甲腈是一种芳香族腈类化合物，分子式为C7H2ClF2N。其特征是苯环在4位被氯原子取代，在2位和5位被氟原子取代，并在1位被腈基取代。这种排列方式导致苯环高度缺电子，从而影响其物理性质和化学反应性。该化合物通常在室温下为固体，在二氯甲烷和乙腈等有机溶剂中具有中等溶解度。

该分子属于卤代苯甲腈这一大类，被广泛用作合成更复杂有机分子的基石。卤素和腈基的组合使4-氯-2,5-二氟苯甲腈特别适用于亲核芳香取代（S_NAr）反应。这些转化是由腈和卤素取代基的吸电子特性促成的，它们激活芳环，使其在特定位置进行亲核攻击。多个卤素原子的存在为逐步或选择性取代提供了平台，从而实现了多样化的功能化途径。

在合成化学中，该化合物可作为药物、农用化学品和特种材料开发的多功能中间体。例如，它常用于通过亲核取代制备取代苯胺或苯酚，其中亲核试剂（例如胺或醇盐）取代其中一个卤素原子。腈基也可以水解生成相应的羧酸，或转化为酰胺、胺或其他含氮官能团。

4-氯-2,5-二氟苯甲腈的关键应用之一是药物化学，其中卤代腈被用作酶抑制剂、受体调节剂或其他生物活性小分子设计的核心结构。已知氟原子会影响候选药物的代谢稳定性、亲脂性和结合亲和力。此外，腈基可以作为其他极性官能团的生物电子等排体，增强化合物与生物靶标的相容性。

在农用化学研究中，4-氯-2,5-二氟苯甲腈的衍生物因其能够抑制特定植物或昆虫酶而被研究用作除草剂或杀虫剂的前体。芳香核心的刚性和电子特性有助于此类化合物在害虫防治策略中的选择性和效力。

该化合物在材料化学领域也因其在开发功能性有机分子（例如具有特定电子特性的液晶或聚合物）方面的潜在用途而受到探索。芳环上多个电负性原子的存在会影响分子排列和分子间相互作用，这在高性能有机材料的设计中至关重要。

4-氯-2,5-二氟苯甲腈的合成通常通过取代苯甲腈的卤化或桑德迈尔型反应完成，起始原料为适当取代的苯胺衍生物。纯化可能涉及重结晶或色谱分离，具体取决于合成路线和形成的杂质。

该化合物的安全处理方法包括使用适当的个人防护设备，例如手套和护目镜，因为腈类和卤代芳烃在吸入或接触皮肤时会对健康造成危害。应将其储存在密封容器中，避光防潮，以保持其化学稳定性。

总而言之，4-氯-2,5-二氟苯甲腈是一种有价值的化学中间体，在现代合成化学中发挥着重要作用。它的多功能特性可以实现广泛的转化，有助于制药、农业和材料科学领域的研究和开发。

参考文献

2022. Synthesis of MRTX1719. Synfacts, 18(4).
DOI: 10.1055/s-0041-1737934