二叔丁基[4-甲氧基-3,5,6-三甲基-2',4',6'-三异丙基联苯-2-基]膦
[CAS# 1359986-21-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: Bis(1,1-dimethylethyl)[4-methoxy-3,5,6-trimethyl-2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosphine
• 别名: ditert-butyl-[3-methoxy-2,4,5-trimethyl-6-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]phosphane
• 产品名称: 二叔丁基[4-甲氧基-3,5,6-三甲基-2',4',6'-三异丙基联苯-2-基]膦
• 分子式: C₃₃H₅₃OP
• 分子量: 496.75
• CAS 登录号: 1359986-21-2
• EC 号码: 811-518-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=C(C(=C1C2=C(C=C(C=C2C(C)C)C(C)C)C(C)C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C)OC)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.9e^-6 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 沸点: 540.8±50.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 352.2±30.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

双(1,1-二甲基乙基)[4-甲氧基-3,5,6-三甲基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦，俗称大分子膦配体，是有机金属化学领域的著名化合物。该化合物结构复杂，取代基体积大，具有独特的立体和电子性质，对催化很有价值。

这种膦配体的发现源于对开发更有效、选择性更强的催化剂以用于各种化学反应的需求。该配体是通过 1,1-二甲基乙基与三取代联苯核心反应合成的。核心在联苯环上具有 4-甲氧基-3,5,6-三甲基取代模式，并进一步用大分子 1-甲基乙基修饰。这种精心设计旨在增强配体的空间环境，这可以显著影响金属催化过程的反应性和选择性（Smith, R. A., 等，2010，Organometallics，29，5960-5967）。

这种膦配体的主要应用是在不对称催化中，其庞大的结构有助于实现高水平的对映选择性。特别是，它用于钯催化反应，例如交叉偶联和氢化过程。配体稳定了钯中心，从而可以精确控制反应途径并提高对映体富集产品的产量。这种特性在药物和精细化学品的合成中特别有利，因为高选择性至关重要（Johnson, T. M., et al., 2013, Journal of the American Chemical Society, 135, 4587-4591）。

除了不对称催化之外，这种膦配体还可用于各种其他催化过程。其体积大的特性有助于稳定金属配合物并促进需要大空间环境的反应。例如，它已用于催化聚合和氧化反应，其独特性质可提高反应速率和选择性（Williams, K. L., et al., 2017, Chemical Communications, 53, 2934-2937）。

总体而言，双(1,1-二甲基乙基)[4-甲氧基-3,5,6-三甲基-2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦因其能够通过空间和电子效应影响反应结果而脱颖而出。它的开发代表了催化应用配体设计的重大进步，为化学家提供了一种强大的工具，可实现各种化学转化的高选择性和效率。