2,3,6-三氟苯腈
[CAS# 136514-17-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯腈系列
• 英文名: 2,3,6-Trifluorobenzonitrile
• 产品名称: 2,3,6-三氟苯腈; 2,3,6-三氟苯甲腈
• 分子式: C₇H₂F₃N
• 分子量: 157.09
• CAS 登录号: 136514-17-5
• EC 号码: 640-309-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1F)C#N)F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.359 g/mL (实验值)
• 沸点: 173.1±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 179 ºc (实验值)
• 闪点: 78.9 ºc (计算值)^*, 78 ºc (实验值)
• 折射率: 1.464 (计算值)^*, 1.471 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H227-H301-H302-H311-H312-H315-H319-H331-H332-H335
• 防护标签: P210-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P370+P378-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

2,3,6-三氟苯甲腈是一种有机化合物，其特征是苯环在2、3和6位被三个氟原子取代，并在1位上有一个腈基(-CN)。这种结构使该化合物属于三氟苯甲腈类。由于氟原子赋予的电子效应和腈基的反应性，三氟苯甲腈是各种化学和制药工艺中的重要中间体。

2,3,6-三氟苯甲腈中的氟原子赋予了该化合物独特的电子性质。氟具有强电负性，当它连接到芳环上时，会从芳环中吸走电子密度，使芳环在亲电取代反应中更具反应性。这种吸电子效应还会影响化合物与其他分子的相互作用，例如药物受体结合或与金属中心的配位。

连接在苯环上的腈基 (-CN) 是一种多功能官能团，可进行多种反应，包括亲核加成、还原和缩合反应。腈基常用于杂环化合物的合成，可作为胺、亚胺和其他含氮官能团的前体。此外，腈基还可以水解形成羧酸，或参与各种亲核试剂的亲核取代等反应。

2,3,6-三氟苯甲腈的合成可以通过卤化和硝化反应实现。氟原子可以通过选择性氟化方法引入，例如使用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 或氟化钾 (KF) 等试剂进行亲电氟化。腈基通常通过硝化反应引入，然后通过脱水或其他官能团转化转化为腈。

2,3,6-三氟苯甲腈已广泛应用于众多领域，尤其是在有机电子材料的设计和合成中，包括有机半导体和液晶显示器 (LCD)。在芳环上引入氟原子可以增强有机材料的稳定性和电子特性，从而提升其在电子设备中的性能。腈基在金属有机配合物的形成中也发挥着重要作用，这在开发新型催化剂或储能材料方面具有重要意义。

在药物化学领域，2,3,6-三氟苯甲腈及其衍生物已被广泛研究，有望成为生物活性化合物。氟原子可以影响分子的药代动力学，从而提高其代谢稳定性和生物利用度。腈基可以参与分子与生物靶标的相互作用，这类化合物可以作为合成更复杂的生物活性分子（例如酶抑制剂或其他治疗药物）的前体。

腈基和氟取代的独特组合也使2,3,6-三氟苯甲腈成为合成农用化学品（尤其是杀虫剂和除草剂）的宝贵中间体。氟原子可以增强分子的稳定性，使其更耐环境条件下的降解，而腈基则可以促进与生物系统中靶位的特异性结合。

总而言之，2,3,6-三氟苯甲腈是一种用途广泛的有机化合物，在化学合成、材料科学和药物化学领域具有巨大的潜力。氟原子和腈基的存在增强了其在功能化分子和材料制备中的反应性和实用性。对其应用的持续研究有望开发出具有工业和制药应用的新型化合物，尤其是在有机电子和生物活性分子设计领域。