N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷
[CAS# 136834-21-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 英文名: N-Benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 产品名称: N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷
• 分子式: C₃₈H₃₄FN₅O₆
• 分子量: 675.70
• CAS 登录号: 136834-21-4
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=C(C=C3)OC)OC[C@@H]4[C@H]([C@H]([C@@H](O4)N5C=NC6=C(N=CN=C65)NC(=O)C7=CC=CC=C7)F)O

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (6.7e^-7 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.35±0.1 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-苯甲酰-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷是一种合成的核苷类似物，旨在增强稳定性、细胞摄取和生物活性。该化合物具有多个保护基团和修饰，可提高其在治疗和研究应用中的实用性。

N-苯甲酰-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷的开发代表了核苷化学领域的创新一步。研究人员旨在创造一种能够抵抗酶降解并具有改进的药代动力学特性的化合物。通过在脱氧核糖的 N 位添加苯甲酰基、在 5' 位添加双（4-甲氧基苯基）苯甲基 (DMT) 基团以及在 2' 位添加氟原子，科学家增强了这种核苷的稳定性和功能性。

这种核苷类似物具有几个关键的结构修饰：N-苯甲酰基增强化学稳定性和亲脂性，提高细胞摄取；DMT 基团保护 5' 羟基，促进寡核苷酸合成；2'-脱氧-2'-氟取代增强对酶促降解的抵抗力，增强在生物环境中的稳定性。

N-苯甲酰基-5'-O-[双（4-甲氧基苯基）苯甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷上的保护基团可防止生化过程中的降解和不必要的副反应。 DMT 基团确保寡核苷酸合成过程中的选择性脱保护，而 2'-氟取代通过抵抗核酸酶活性提供稳定性。苯甲酰基团增强细胞摄取，确保有效递送和掺入 DNA 或 RNA。

这种核苷类似物在抗病毒治疗中显示出前景。它的稳定性和整合到病毒 DNA 中的能力使其成为抑制病毒复制的候选药物，可能治疗艾滋病毒和肝炎等感染。

N-苯甲酰-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷因其抗癌特性而受到研究。通过掺入快速分裂的癌细胞的 DNA，它可以破坏复制并诱导细胞死亡，成为潜在的化疗药物。

该化合物对于合成用于研究和治疗应用的寡核苷酸至关重要。其保护基团可确保 DNA 和 RNA 序列的准确和高效组装，从而促进基因研究和治疗的进步。

在研究中，这种修饰的核苷有助于研究核酸相互作用以及核苷修饰对 DNA 和 RNA 稳定性和功能的影响。其增强的稳定性使研究人员能够更有效地研究这些过程。

氟取代和保护基团显著提高了对酶促降解的抵抗力，N-苯甲酰基团增强了细胞的吸收和稳定性。该化合物可用于抗病毒、抗癌和分子生物学研究。但这种修饰核苷的合成可能非常复杂且成本高昂，需要进一步研究以优化其治疗效果并尽量减少潜在的副作用。