1-Cbz-4-亚甲基哌啶
[CAS# 138163-12-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 英文名: 1-Cbz-4-methylenepiperidine
• 别名: Benzyl 4-methylidenepiperidine-1-carboxylate
• 产品名称: 1-Cbz-4-亚甲基哌啶; 1-苄氧羰基-4-亚甲基哌啶
• 分子式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.29
• CAS 登录号: 138163-12-9
• EC 号码: 974-654-9
• 分子行输入简码SMILES: C=C1CCN(CC1)C(=O)OCC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 346.1±41.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 163.1±27.6 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.559 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1-C bz-4-亚甲基哌啶是一种苄氧羰基 (Cbz) 保护的哌啶衍生物，其中氮原子带有苄基氨基甲酸酯，且亚甲基 (=CH₂) 取代基位于哌啶环的 4 位碳原子上。其分子式为 C₁₄H₁₇NO₂，分子量约为 231.29 g/mol。该化合物通常呈白色结晶固体，在二氯甲烷、乙酸乙酯和甲醇等有机溶剂中具有良好的溶解性。

该化合物主要用作有机合成中间体，尤其是在药物和肽化学领域。Cbz 保护基可在多步合成过程中掩盖碱性仲胺官能团，使其保留下来，以便在弱酸性或氢解条件下进行脱保护。 4位亚甲基的存在引入了一个反应性手柄，使其能够通过烯烃化学（例如迈克尔加成、环氧化或交叉偶联反应）进行进一步的精细加工。这种双重功能——保护胺基和提供反应性烯烃——使1-C bz-4-亚甲基哌啶成为合成复杂含氮分子的宝贵基础原料。

该化合物的合成通常始于1-Cbz-4-哌啶酮。通过Wittig或Tebbe烯化技术，酮被转化为亚甲基衍生物。该反应在温和条件下进行，使用磷叶立德或金属介导的亚甲基化试剂，从而保留了Cbz保护氮的完整性。所得产物通过标准色谱或结晶方法纯化，得到适用于下游合成途径的固体产物。

1-C bz-4-亚甲基哌啶通常通过精细化学品供应商商业化供应，纯度通常≥ 95%。为保持稳定性，该化合物应在常温或冷藏条件下储存。处理时应遵循受保护胺化合物的标准预防措施，例如佩戴手套和护目镜，并储存在通风良好的实验室区域。

从实用角度来看，该化合物利用亚甲基基团引入额外的官能团或环系，从而合成新型哌啶骨架。其应用范围扩展至针对中枢神经系统受体、酶抑制剂和其他生物活性小分子的药物化学项目。受保护的胺基允许区域选择性官能化，同时保留在合成的关键点去除氮原子的选项。

总而言之，1-C bz-4-亚甲基哌啶是一种用途广泛的合成中间体，其特征是由其保护基和活性亚甲基取代基决定的。它可用于复杂的胺合成，为合成化学家提供能够进行多种衍生化的受保护支架。

参考文献

2019. Vicinal Fluoro(trifluoromethyl)alkanes from Alkenes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-134-00332

2018. Tris(acetylacetonato) Iron(III): Recent Developments and Synthetic Applications. Synthesis, 51(06).
DOI: 10.1055/s-0037-1610393