6-氯-1H-吲哚-3-基 beta-D-吡喃半乳糖苷
[CAS# 138182-21-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 英文名: 6-Chloro-1H-indol-3-yl beta-D-galactopyranoside
• 别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(6-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 产品名称: 6-氯-1H-吲哚-3-基 beta-D-吡喃半乳糖苷
• 分子式: C₁₄H₁₆ClNO₆
• 分子量: 329.73
• CAS 登录号: 138182-21-5
• EC 号码: 604-065-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1Cl)NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.6 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.641±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 630.2±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 334.9±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.717 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

6-氯-1H-吲哚-3-基β-D-吡喃半乳糖苷是一种合成化合物，属于吲哚糖苷类，专门用于酶促分析。该分子包含两个关键结构成分：一个取代的吲哚环和一个β-D-吡喃半乳糖苷部分。吲哚环在6位被氯化，从而改变了其电子和空间性质，而糖苷键则将该芳香核心与β-D-吡喃半乳糖连接起来。

该化合物已被开发为β-半乳糖苷酶的显色底物，β-半乳糖苷酶是一种催化β-半乳糖苷键水解的酶。在微生物和生化分析中，可以通过将此类底物加入培养基或反应混合物中来监测β-半乳糖苷酶的存在和活性。当酶切开时，糖苷键断裂，释放出糖苷配基部分（此处为6-氯吲哚氧基），该部分可进一步氧化形成不溶性有色产物，通常可见蓝色或紫色沉淀。

吲哚环6位氯原子的取代会影响水解产物的溶解度和比色响应。氯作为吸电子基团，会改变释放出的吲哚衍生物的氧化电位，从而增强所得发色团的稳定性和强度。这种修饰在需要强视觉对比度或抗背景干扰的复杂生物样品应用中非常有利。

在实践中，6-氯-1H-吲哚-3-基β-D-吡喃半乳糖苷常用于组织化学染色和微生物培养基中，以检测产β-半乳糖苷酶的微生物的活性。例如，某些大肠杆菌菌株可在含有该底物的平板上鉴定，表达该酶的菌落会产生明显的颜色变化。这有助于快速区分和鉴定细菌菌落，无需额外试剂或复杂的仪器。

该化合物的合成涉及6-氯吲哚-3-醇与活化的β-D-半乳吡喃糖基供体（例如三氯乙酰亚胺酯或卤化物）的糖苷化，反应条件应促进β-异头键的立体选择性形成。在偶联过程中，通常使用保护基来屏蔽糖上的活性羟基，随后将其去除以得到最终产物。必须仔细控制反应条件，以确保所需的区域化学性质并避免敏感的吲哚核分解。

除了诊断应用外，此类化合物还为酶动力学和底物特异性的研究提供了宝贵的工具。通过修饰糖苷配基结构或糖基部分，研究人员可以微调底物特性，从而探究酶功能的不同方面，例如催化效率、结合亲和力以及对抑制剂的反应。

总而言之，6-氯-1H-吲哚-3-基&betta-D-吡喃半乳糖苷是用于生物检测和分析的酶底物合理设计的典范。它兼具选择性酶促反应性和可见信号生成能力，使其成为微生物学、组织学和生化研究中的有用试剂。

参考文献

2012. A fast and sensitive alternative for ?galactosidase detection in mouse embryos. Development (Cambridge, England), 139(23).
DOI: 10.1242/dev.078790

2014. In Situ Hybridization Methods for Mouse Whole Mounts and Tissue Sections with and Without Additional ?Galactosidase Staining. Methods in Molecular Biology, 1092.
DOI: 10.1007/978-1-60327-292-6_1

2016. Comments on Methods to Suppress Endogenous ?Galactosidase Activity in Mouse Tissues Expressing the LacZ Reporter Gene. The Journal of Histochemistry and Cytochemistry, 64(10).
DOI: 10.1369/0022155416665337