两性霉素 B
[CAS# 1397-89-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 多烯类药
• 英文名: Amphotericin B
• 别名: 33-[(3-Amino-3,6-dideoxy-beta-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid; Fungizone
• 产品名称: 两性霉素 B
• 分子式: C₄₇H₇₃NO₁₇
• 分子量: 924.08
• CAS 登录号: 1397-89-3
• EC 号码: 215-742-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@H]([C@@H](CC[C@H](C[C@H](CC(=O)O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)C)C)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C)O)N)O

物理化学性质

• 溶解度: <0.1 g/100 ml (21 ºc, water)
• 密度: 1.34±0.1 g/cm³
• 折射率: 1.614, 计算值^*
• 沸点: 1140.4±65.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 643.5±34.3 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362-P403+P233-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

两性霉素 B 是由纽约州卫生部的研究人员 Rachel Fuller Brown 和 Elizabeth Lee Hazen 于 1955 年在抗真菌研究方面的开创性工作中发现的。 这一突破来自对土壤样本潜在抗真菌活性的系统筛选。 该化合物是从结节链霉菌培养物中分离出来的，这是一种在土壤中发现的细菌。

两性霉素 B 仍然是治疗严重全身性真菌感染的基石。 它对多种真菌病原体非常有效，包括念珠菌和曲霉属。 其作用机制涉及与真菌细胞膜的关键成分麦角甾醇结合，导致膜完整性破坏并随后导致细胞死亡。 这使得它特别适用于治疗危及生命的真菌感染，例如侵袭性念珠菌病和曲霉病，特别是对于免疫功能低下的患者。 两性霉素 B 还用于治疗真菌性脑膜炎，这是一种由新型隐球菌等真菌引起的中枢神经系统严重感染。 鞘内或心室内给药可以在脑脊液中达到治疗浓度，从而有效治疗中枢神经系统内的真菌病原体。 在某些高危患者群体中，例如接受骨髓移植或接受大剂量化疗的患者，可以预防性使用两性霉素 B 来预防侵袭性真菌感染。 这种积极主动的方法有助于减少真菌感染的发生率，这可以显着影响免疫功能低下个体的患者预后。 两性霉素 B 还用于治疗利什曼病，这是一种由利什曼原虫属原生动物引起的寄生虫病。

参考文献

1979. Interaction of the polyene antibiotic amphotericin B with phospholipid bilayer membranes: A circular dichroism study. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/0006-291x(79)91507-9

1979. Treatment of Experimental Naegleria Meningoencephalitis with a Combination of Amphotericin B and Rifamycin. Scandinavian Journal of Infectious Diseases.
DOI: 10.3109/inf.1979.11.issue-2.10

1979. Comparison of Microdilution and Broth Dilution Techniques for the Susceptibility Testing of Yeasts to 5-Fluorocytosine and Amphotericin B. Antimicrobial Agents and Chemotherapy.
DOI: 10.1128/aac.15.3.475