肉桂酸
[CAS# 140-10-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: trans-Cinnamic acid
• 别名: 3-Phenyl-2-propenoic acid; trans-3-Phenylacrylic acid
• 产品名称: 肉桂酸; 苯基丙烯酸
• 分子式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.16
• CAS 登录号: 140-10-3
• EC 号码: 205-398-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.248
• 熔点: 131-136 ºC
• 沸点: 300 ºC
• 水溶性: 0.4 g/L (20 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

反式肉桂酸是一种天然存在的有机化合物，1831 年由法国化学家 Auguste Bussy 从肉桂油中首次分离出来。反式肉桂酸存在于各种植物包括肉桂、乳木果油和秘鲁香脂中。其独特的香气和化学性质引起了科学界的兴趣，引发了对其合成、生物活性和多种应用的研究。

反式肉桂酸广泛用于香精香料行业，是香水、化妆品和食品调味料中的关键成分。其甜美的香脂香气让人联想到肉桂，为香水成分增添了温暖和深度。在食品业，反式肉桂酸被用作调味剂，为烘焙食品、糖果和饮料增添辛辣芳香的味道。

反式肉桂酸具有多种药理特性，包括抗氧化、抗炎和抗菌作用。它被用于药物制剂中，在治疗炎症、皮肤病和微生物感染方面具有潜在的疗效。反式肉桂酸的衍生物也作为药物开发中的新型候选药物而被广泛研究。

反式肉桂酸被用作防晒配方和化妆品中的紫外线吸收剂，以保护皮肤免受有害紫外线的伤害。其共轭双键结构能够吸收 UV-B 和 UV-C 波长，降低因过度日晒而导致晒伤、过早衰老和皮肤癌的风险。反式肉桂酸可增强防晒产品的光保护功效。

反式肉桂酸及其衍生物具有抗菌特性，可用作食品和饮料产品的防腐剂，以抑制微生物生长并延长保质期。它们有助于防止细菌、真菌和酵母引起的腐败和食源性疾病。反式肉桂酸衍生物（如肉桂醛）因其强大的抗菌活性而常用于食品保鲜。

反式肉桂酸是有机合成中用于制备各种精细化学品、药物中间体和农用化学品的多功能构建块。它的官能团反应性得以通过酯化、氢化和氧化等化学转化合成各种化合物，用于合成香精、香料和药物。

反式肉桂酸作为信号分子和植物生长调节剂在植物生理学中发挥作用。它调节植物的发育、光合作用以及对生物和非生物胁迫的防御反应。反式肉桂酸衍生物（如甲基肉桂酸酯）在农业中用作生长调节剂和作物保护剂，以促进植物生长，增加生产力。

参考文献

2012. Amelioration of cyclophosphamide induced myelosuppression and oxidative stress by cinnamic acid. Chemico-Biological Interactions.
DOI: 10.1016/j.cbi.2012.01.001

2024. Unraveling the phytochemical complexity and antimicrobial potency of introduced versus native Argania spinosa trees in Eastern Morocco. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-024-03739-1

2010. Cinnamon extract induces tumor cell death through inhibition of NFkappaB and AP1. BMC Cancer.
DOI: 10.1186/1471-2407-10-392