2-溴-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1'-联苯
[CAS# 1402393-56-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: 2-Bromo-2',4',6'-triisopropyl-3,6-dimethoxy-1,1'-biphenyl
• 产品名称: 2-溴-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1'-联苯
• 分子式: C₂₃H₃₁BrO₂
• 分子量: 419.40
• CAS 登录号: 1402393-56-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC(=C(C(=C1)C(C)C)C2=C(C=CC(=C2Br)OC)OC)C(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.532, 计算值^*
• 沸点: 425.7±45.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 134.5±24.2 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2-溴-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1'-联苯属于联苯家族，是有机化学和材料科学中的重要化合物。其独特的结构，特征是联苯核心上存在溴、异丙基和甲氧基取代基，赋予其独特的化学和物理特性，可用于各种应用。

2-溴-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1'-联苯的发现可归因于对具有增强稳定性和反应性的官能化联苯衍生物的需求。该化合物的合成通常涉及三异丙基和二甲氧基取代的联苯前体的溴化。该过程在 2 位引入了一个溴原子，这在进一步的化学转化中起着至关重要的作用。

2-溴-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1'-联苯的主要应用之一是作为有机合成中的多功能构建块。溴原子作为交叉偶联反应（如 Suzuki-Miyaura 和 Stille 偶联）的反应位点，这些反应对于形成复杂的有机分子至关重要。该化合物的三异丙基和甲氧基取代基提供影响这些反应的反应性和选择性的空间和电子效应。

除了在有机合成中的作用外，2-溴-2',4',6'-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1'-联苯还用于开发先进材料。其结构使其能够参与具有定制特性的聚合物和功能材料的形成。例如，该化合物可用于创建具有增强电子和光学特性的共轭系统，这对有机半导体和发光器件的生产很有价值。

该化合物的电子特性在有机电子领域也具有重要意义。溴取代以及异丙基和甲氧基的存在影响了联苯系统内的电子分布，可以利用这些电子分布来设计具有特定电子特性的材料。这使得它适用于有机光伏电池和场效应晶体管。

此外，2-溴-2'，4'，6'-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1'-联苯的化学稳定性和功能基团使其成为合成各种药物和农用化学品的宝贵中间体。它能够进一步进行功能化，使化学家能够创造具有潜在生物活性的多种化学实体。

总之，2-溴-2'，4'，6'-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1'-联苯是有机化学中的关键化合物，其应用范围从合成化学到材料科学。其独特的结构和反应性为先进材料和化学产品的开发提供了宝贵的机会。