环[天冬氨酰-谷氨酰-酪氨酰-缬氨酰-鸟氨酰-亮氨酰-D-苯丙氨酰-脯氨酰-苯丙氨酰-DL-苯丙氨酰]
[CAS# 1404-88-2]

基本信息

• 英文名: cyclo[Asp-Glu-Tyr-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Phe-DL-Phe]
• 别名: cyclo[Asp-Glu-Tyr-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Phe-DL-Phe]; 3-[(3R,6S,9S,12S,15S,18S,21S,27S,30S)-9-(3-aminopropyl)-3,24,27-tribenzyl-21-(carboxymethyl)-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decaoxo-12-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decazabicyclo[28.3.0]tritriacontan-18-yl]propanoic acid
• 产品名称: 环[天冬氨酰-谷氨酰-酪氨酰-缬氨酰-鸟氨酰-亮氨酰-D-苯丙氨酰-脯氨酰-苯丙氨酰-DL-苯丙氨酰]
• 分子式: C₆₆H₈₅N₁₁O₁₅
• 分子量: 1272.45
• CAS 登录号: 1404-88-2
• EC 号码: 215-771-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C[C@H]1C(=O)N[C@@H](C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@H](C(=O)NC(C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)CCCN)C(C)C)CC3=CC=C(C=C3)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CC4=CC=CC=C4)CC5=CC=CC=C5)CC6=CC=CC=C6

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.635, 计算值^*
• 沸点: 1516.6±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 871.0±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

环[天冬氨酰-谷氨酰-酪氨酰-缬氨酰-鸟氨酰-亮氨酰-D-苯丙氨酰-脯氨酰-苯丙氨酰-DL-苯丙氨酰]的发现源于对微生物或海洋生物化学成分的研究。 筛选提取物或发酵液针对特定靶标的生物活性导致这种环肽被鉴定为有前途的候选产物。作为一种环肽，与线性肽相比，它表现出增强的稳定性、生物利用度和靶点特异性，使其成为药物发现和开发的有吸引力的候选者。

环[天冬氨酰-谷氨酰-酪氨酰-缬氨酰-鸟氨酰-亮氨酰-D-苯丙氨酰-脯氨酰-苯丙氨酰-DL-苯丙氨酰]表现出多种生物活性，成为治疗干预的有希望的候选者。研究表明其在抗癌治疗中的潜力，可以抑制肿瘤生长或诱导癌细胞凋亡。环[天冬氨酰-谷氨酰-酪氨酰-缬氨酰-鸟氨酰-亮氨酰-D-苯丙氨酰-脯氨酰-苯丙氨酰-DL-苯丙氨酰]表现出针对多种病原体的抗菌特性，包括细菌、真菌和病毒。 其作用机制涉及破坏微生物膜或干扰重要的细胞过程。环[天冬氨酰-谷氨酰-酪氨酰-缬氨酰-鸟氨酰-亮氨酰-D-苯丙氨酰-脯氨酰-苯丙氨酰-DL-苯丙氨酰]可以合并到药物递送系统中以增强治疗剂的靶向递送。 其环状结构提供稳定性和抗酶降解性，确保包封药物的持续释放和提高的生物利用度。在生化研究中，环[天冬氨酰-谷氨酰-酪氨酰-缬氨酰-鸟氨酰-亮氨酰-D-苯丙氨酰-脯氨酰-苯丙氨酰-DL-苯丙氨酰]是研究蛋白质-蛋白质相互作用、细胞信号传导途径和酶动力学的宝贵工具。 其对特定分子靶点的选择性结合亲和力使研究人员能够阐明复杂的生物过程并识别潜在的药物靶点。

参考文献

Kopp Florian. Macrocyclization strategies in polyketide and nonribosomal peptide biosynthesis, Natural Product Reports, 2007