盐酸万古霉素
[CAS# 1404-93-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> 多肽类药
• 英文名: Vancomycin hydrochloride
• 别名: (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-2,18,32,35,37-pentahydroxy-19-[[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino]-20,23,26,42,44-pentaoxo-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34(39),35,37,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid;hydrochloride
• 产品名称: 盐酸万古霉素
• 分子式: C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄^.HCl
• 分子量: 1485.72
• CAS 登录号: 1404-93-9
• EC 号码: 604-193-8
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2OC3=C4C=C5C=C3OC6=C(C=C(C=C6)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7C8=CC(=C(C=C8)O)C9=C(C=C(C=C9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C1=CC(=C(O4)C=C1)Cl)O)NC7=O)C(=O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)Cl)CO)O)O)(C)N)O.Cl

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.735, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H317-H319-H35
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1B	H334

发现和应用

万古霉素是一种强效抗生素，由礼来公司的 Edmund Kornfeld 和同事于 20 世纪 50 年代发现。 它是从马来西亚婆罗洲收集的土壤样本中分离出来的。 万古霉素的发现标志着细菌感染治疗的重大进步，特别是由对其他抗生素耐药的革兰氏阳性菌引起的感染。

盐酸万古霉素主要用于治疗革兰阳性菌引起的严重感染，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE）。 它对血液感染、肺炎、皮肤和软组织感染、骨和关节感染以及心内膜炎等感染特别有效。 万古霉素通常在医院环境中用作重症或免疫系统受损患者疑似或确诊感染的经验疗法。 它通常用于治疗医疗相关感染、手术部位感染以及疑似 MRSA 或其他耐药细菌感染的危重患者。 万古霉素被认为是艰难梭菌感染 (CDI) 的一线治疗药物，CDI 是抗生素相关性腹泻的常见原因。 万古霉素通过抑制细胞壁合成来破坏艰难梭菌的生长，导致细菌细胞死亡。 它对于严重的 CDI 病例或不能耐受或对其他治疗方案无反应的患者特别有效。 万古霉素可在某些外科手术中预防性使用，以防止 MRSA 或其他耐药细菌引起的手术部位感染。 鉴于万古霉素耐药菌株的出现，谨慎使用万古霉素对于保持其功效并防止耐药性的发展至关重要。 抗生素管理计划促进万古霉素的明智使用，并鼓励适当的剂量、持续时间和监测，以尽量减少耐药性和不良反应的风险。

参考文献

1979. Relapse of Pseudomembranous Colitis after Vancomycin Therapy. The New England journal of medicine. W. Lance George, Nicholas A. Volpicelli, Dana B. Stiner, Douglas D. Richman, E. Joseph Liechty, Henry Y. I. Mok, Rial D. Rolfe, Sydney M. Finegold.
DOI: 10.1056/nejm197908233010806

2024. Comparison of Vancomycin AUC24 Calculation Methods for Neonates and Infants. European Journal of Drug Metabolism and Pharmacokinetics. Tuomas Laitila, Ulla Sankilampi, Marjo Renko, Merja Kokki, Veli-Pekka Ranta.
DOI: 10.1007/s13318-024-00920-5

1987. Bactericidal activity and killing rate of serum against Gram-positive cocci in volunteers receiving imipenem, oxacillin, vancomycin or ampicillin plus gentamicin. The Journal of antimicrobial chemotherapy. P. Van der Auwera, Y. Van Laethem, J. Klastersky.
DOI: 10.1093/jac/20.2.239