10-氯-10-氧代癸酸甲酯
[CAS# 14065-32-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl 10-chloro-10-oxodecanoate
• 别名: Methyl sebacoyl chloride
• 产品名称: 10-氯-10-氧代癸酸甲酯
• 分子式: C₁₁H₁₉ClO₃
• 分子量: 234.72
• CAS 登录号: 14065-32-8
• EC 号码: 627-817-0
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCCCC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 286.3±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 336.3 - 337.7 ºc (实验值)
• 闪点: 102.4±21.6 ºc (计算值)^*, 71 ºc (实验值)
• 折射率: 1.45 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

10-氯-10-氧代癸酸甲酯是一种氯代脂肪族酮酯，属于功能化脂肪酸衍生物的范畴，主要在有机合成和工业化学领域进行开发和研究。它的发现并非源于某个单一的里程碑事件或治疗方案，而是源于合成方法学的逐步发展，旨在选择性地修饰长链羧酸衍生物，使其可用作化学研究和生产中的中间体。

10-氯-10-氧代癸酸甲酯的化学结构反映了有机化学的两个成熟领域。其一是中长链脂肪酸酯的化学，由于其可预测的反应性和可调节的物理性质，它们长期以来一直被用作合成的构建单元。其二是引入酰氯或α-氯酮等反应性官能团，这些官能团为进一步的化学转化提供了反应位点。通过将酯基与末端氯代羰基官能团结合，该化合物作为一种双功能中间体具有重要的应用价值。

从历史上看，氯代酮酯的制备在20世纪下半叶变得更加实用，当时氧化、卤化和酰化反应的改进使化学家能够对脂肪链上的特定位置进行功能化。诸如10-氯-10-氧代癸酸甲酯之类的化合物可以通过相应醇或酸的受控氧化，然后在羰基位置进行氯化，或通过酰氯形成和随后的酯化反应来获得。这些策略是在通用合成化学的背景下开发的，而不是针对单一目标分子。

10-氯-10-氧代癸酸甲酯的主要应用是作为合成中间体。羰基旁边的氯取代基使该位点具有高度亲电性，从而能够进行亲核取代或缩合反应。因此，该化合物可用于将癸酰基衍生的碳骨架引入更复杂的分子中，同时允许通过取代氯原子或转化酮官能团进行后续修饰。

在实验室研究中，此类中间体已用于合成杂环化合物、功能性脂质和仿生分子，这些合成需要控制链长和官能团的位置。酯基部分提供了稳定性和易于操作性，同时如果需要，还可以进行水解生成相应的酸。这种多功能性使得10-氯-10-氧代癸酸甲酯成为一类更广泛化合物的代表，这类化合物的价值在于其可用于逐步构建分子，而不是直接用于最终用途。

工业和应用化学领域也受益于这类化合物。功能化脂肪酸衍生物用于开发表面活性剂、润滑剂、塑料添加剂和特种聚合物。虽然10-氯-10-氧代癸酸甲酯本身通常不是最终产品，但其结构表明，沿脂肪链进行特定功能化可以赋予其聚合物改性或交联反应所需的反应活性。因此，它的用途与工艺化学和材料开发相关，而不是与消费应用相关。

从科学角度来看，10-氯-10-氧代癸酸甲酯的重要性在于它是有机合成中合理分子设计的代表性例子。它展示了如何将已有的反应结合起来，生成多功能中间体，从而连接简单的原料化学品和更复杂的目标结构。该化合物的发现和持续使用反映了合成方法学的累积进步，而不是生物或药理活性方面的创新。

由于10-氯-10-氧代癸酸甲酯主要是一种中间体，而不是广泛研究的最终产品，因此详细的应用文献有限。它在化学文献中的出现主要是在合成程序、专利和需要此类中间体才能实现更广泛合成目标的专门研究中。

参考文献

General route to α-chloroketones from esters
Baker, G. A., & Moffatt, J. R. (2004) One-carbon chain extension of esters to α-chloroketones: a safer route without diazomethane. Journal of Organic Chemistry PMID: 14987022

Chloromethyl ketone derivatives of fatty acids (structurally related class)
Long, C. R., Breslow, E., Works, J. E. (1978) Synthesis of chloromethyl ketone derivatives of fatty acids; inhibitors of acetoacetyl-CoA thiolase. Biochemical Journal 175(3) 999-1011 DOI: 10.1042/bj1750999