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| 产品分类 | 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 氰基嘧啶 |
|---|---|
| 英文名 | 2-Cyanopyrimidine |
| 别名 | 2-Pyrimidinecarbonitrile |
| 产品名称 | 2-氰基嘧啶 |
| 分子结构 |  |
| 分子式 | C5H3N3 |
| 分子量 | 105.10 |
| CAS 登录号 | 14080-23-0 |
| EC 号码 | 604-202-5 |
| 分子行输入简码 SMILES |
C1=CN=C(N=C1)C#N |
| 熔点 | 40-44 ºc |
|---|---|
| 闪点 | >110 ºc |
| 危险品标志 |
GHS06;GHS07 Danger 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 危害标签 | H301-H317 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 防护标签 | P261-P264-P270-P272-P280-P301+P316-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P405-P501 说明 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 危害分类 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SDS | 化学品安全技术说明书参考文本 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
发现和应用
|
2-氰基嘧啶是一种杂环有机化合物，其嘧啶环的第二位被氰基取代。它属于含腈杂环化合物家族，广泛用作合成更复杂分子的中间体。2-氰基嘧啶的发现可以追溯到对含氮杂环化合物的早期研究，当时人们探索引入腈等功能基团来增强这些化合物在化学转化中的反应性和多功能性。 2-氰基嘧啶的结构基于六元环，由四个碳原子和两个氮原子组成，分别位于 1 和 3 位，这是嘧啶的特征。环上第二个碳原子上的腈 (-C≡N) 基团对该分子的反应性起着至关重要的作用。该功能基团增加了嘧啶环的亲电性，使其成为有机合成中的有用中间体。它能够参与各种化学反应，因此成为合成药物、农用化学品和其他生物活性化合物的有吸引力的基石。 在药物化学中，2-氰基嘧啶因其在药物和酶抑制剂开发中作为支架的作用而受到关注。嘧啶衍生物（包括具有氰基的衍生物）通常用作抗肿瘤、抗病毒和抗菌剂设计的核心结构。2-氰基嘧啶中的腈基可以进行进一步的化学修饰以引入各种药效团，从而增强化合物对生物靶标的活性和选择性。因此，2-氰基嘧啶衍生物已被研究用于癌症治疗以及作为激酶和其他对疾病过程至关重要的酶的抑制剂。 除了药物应用外，2-氰基嘧啶还用作染料、颜料和其他精细化学品合成的中间体。其活性腈基使其适合于亲核取代、还原和环化反应，从而可以构建多种杂环化合物。这些反应在制备用于电子、涂料和聚合物工业的先进材料和特种化学品方面特别有价值。 该化合物还用于农用化学品领域，其中嘧啶衍生物已显示出作为除草剂、杀菌剂和杀虫剂的功效。2-氰基嘧啶可以作为合成生物活性化合物的前体，这些化合物针对植物和害虫中的特定酶或受体，有助于实现更有效和可持续的农业实践。 处理 2-氰基嘧啶时，安全考虑很重要，因为这种化合物如果吸入或通过皮肤吸收可能会有害。应采取适当的安全措施，例如使用防护设备和在通风良好的区域工作，以尽量减少接触。 总之，2-氰基嘧啶是一种用途广泛的化合物，在有机合成和药物开发中发挥着重要作用。它在制药、农用化学品和材料科学中的应用凸显了其作为设计生物活性和工业相关化合物的基石的重要性。 参考文献 2023. Computational studies of closely related 2-cyanopyrimidine, pyrimidine-2-carboximidamide and 2,4,6-tris(2-pyrimidyl)-1,3,5-triazine with a potency against SARS-CoV-2. Monatshefte fÜr Chemie - Chemical Monthly, 154(12), 1399-1411. DOI: 10.1007/s00706-023-03133-9 2023. Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New Pyrimidine Nucleosides and Their Analogs. Russian Journal of Organic Chemistry, 59(1), 165-173. DOI: 10.1134/s1070428023010116 1956. Heteroarylierungen mit quartärsubstituierten Pyrimidinsalzen. Monatshefte fÜr Chemie, 87(5), 708-717. DOI: 10.1007/bf00917846 |
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