噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
[CAS# 14080-50-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 噻吩嘧啶
• 英文名: Thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 产品名称: 噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
• 分子式: C₆H₄N₂OS
• 分子量: 152.17
• CAS 登录号: 14080-50-3
• EC 号码: 802-694-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CSC2=C1C(=O)NC=N2

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮是一种杂环化合物，因其存在于各种药理活性分子中而引人注目。噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员开始探索融合杂环系统的潜在治疗益处。人们对这种化合物及其衍生物的兴趣源于它们与天然存在的核酸结构的相似性，使其成为与生物系统相互作用的有希望的候选者。早期合成噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的研究主要集中在开发高效构建稠环体系的新方法。

噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的结构由噻吩环与嘧啶环稠合而成，4 位上有一个酮官能团。这种排列提供了刚性和平面结构，可实现有效的堆积相互作用和氢键，这对药物受体结合至关重要。

噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮是多种生物活性分子的核心结构，噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的衍生物已显示出对各种癌细胞系的强效活性。它们通过抑制参与细胞增殖和存活的关键酶（如酪氨酸激酶和拓扑异构酶）起作用。该化合物干扰核酸代谢的能力使其成为开发抗病毒剂（包括针对病毒复制过程的抑制剂）的宝贵支架。噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮的修饰已导致开发出通过抑制参与炎症反应的特定酶来减轻炎症的抗炎药物。

在化学生物学中，噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮衍生物用于研究生物过程，研究人员使用这些化合物作为探针来研究酶抑制，了解各种酶的作用机制，这有助于药物设计和开发。这些化合物用于研究蛋白质-配体相互作用，深入了解潜在候选药物的结合亲和力和特异性。

除了药物之外，噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮在材料科学中也有应用，它的衍生物因其电子特性而被使用为有机半导体，作为有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池。噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮用于合成导电聚合物，有助于开发柔性轻型电子设备。

在合成化学中，该化合物用作以下物质的构建块：它是合成各种稠合杂环体系的前体，扩大了可用于药物发现的化学空间。核心结构用于设计用于催化和配位化学的金属配合物的配体。

参考文献

2020. Synthesis and Antibacterial and Antifungal Activity of New Thieno[2,3-d]Pyrimidin-4(3H)-One Derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal. B. Kahveci, I. S. Dogan, E. Mentese, H. E. Sellitepe, D. Kart.
DOI: 10.1007/s11094-020-02252-5

2022. Recent Advances in the Synthesis of Heterocycles Over Heterogeneous Cerium-Based Nanocatalysts. Emerging Nanomaterials for Advanced Technologies. Cong Chien Truong, Dinesh Kumar Mishra, Hoang Long Ngo.
DOI: 10.1007/978-3-030-80371-1_25

2018. A Convenient One-pot Synthesis of 2,3-Disubstituted Thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones from 2H-Thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-diones, Aromatic Aldehydes and Amines. SynOpen. Feize Liu, Xueling Hou, Li Nie, Khurshed Bozorov, Michael Decker, Guozheng Huang.
DOI: 10.1055/s-0037-1610157