2-((4-(2-氟苯氧基)苯基)氨基)乙腈
[CAS# 1415932-47-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 2-((4-(2-Fluorophenoxy)phenyl)amino)acetonitrile
• 别名: benzyl 4-nitrophenyl sulfide
• 产品名称: 2-((4-(2-氟苯氧基)苯基)氨基)乙腈
• 分子式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.30
• CAS 登录号: 1415932-47-6
• 分子行输入简码SMILES: O=[N+]([O-])c1ccc(SCc2ccccc2)cc1

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 399.8±35.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 195.6±25.9 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.648 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

2-((4-(2-氟苯氧基)苯基)氨基)乙腈是一种芳香腈，其结构包含一个被2-氟苯氧基取代的仲苯胺核心，苯胺氮原子上连接着一个-CH₂-CN侧链。吸电子的腈基和电子调节的氟苯氧基单元的组合，使得该分子具有独特的电子不对称性。这种结构赋予了芳香体系和苄基腈部分多种多样的反应活性。

从结构上看，该分子整合了三个关键部分。苯胺亚结构提供氢键供体，并有助于形成芳香共轭。芳基-O-芳基连接引入了构象灵活性，并可能影响亲脂性。末端腈基提供了一个线性极性官能团，可用于进一步的化学修饰。

在有机合成中，该化合物可作为中间体用于制备更复杂的芳基醚-苯胺骨架。腈基可以转化为多种功能基团，而氟苯氧基取代则使得人们能够探索取代联苯醚系列中的结构-性质关系。

在药物化学中，人们研究了类似的芳基醚-苯胺腈类化合物，以期通过芳香堆积、氢键以及与腈基相关的偶极相互作用与生物大分子形成相互作用。模块化的结构允许通过选择性修饰芳环或含腈基的侧链来调节其理化性质，例如亲脂性、极性和构象行为。

从物理角度来看，该化合物通常为固体或粘稠油状物，可溶于常见的有机溶剂，例如氯代溶剂和极性非质子溶剂。在密封并避免长时间光照的标准实验室储存条件下，芳基醚键和腈基官能团有助于保持化合物的整体稳定性。

总的来说，2-((4-(2-氟苯氧基)苯基)氨基)乙腈是一种功能化的芳香腈，其苯胺、芳基醚和腈的特征组合使其成为探索性合成和结构-活性研究中有用的中间体和模块化结构单元。