5-溴-2-氯-4-氟苯乙腈
[CAS# 1426290-08-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 5-Bromo-2-chloro-4-fluorophenylacetonitrile
• 别名: 2-(5-bromo-2-chloro-4-fluorophenyl)acetonitrile
• 产品名称: 5-溴-2-氯-4-氟苯乙腈
• 分子式: C₈H₄BrClFN
• 分子量: 248.48
• CAS 登录号: 1426290-08-5
• EC 号码: 813-079-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C(=CC(=C1Br)F)Cl)CC#N

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 308.2±37.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 140.2±26.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.566 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

发现和应用

5-溴-2-氯-4-氟苯乙腈是一种芳香族腈化合物，属于卤代苄基腈类。其结构由一个苯环和一个苄基乙腈基团（-CH₂CN）组成，苯环上取代有三种不同的卤素原子——5位溴、2位氯和4位氟。这种吸电子取代基在芳环上的排列方式对化合物的化学反应性和物理性质有显著影响。

5-溴-2-氯-4-氟苯乙腈的合成通常是通过烷基化适当卤代的苄基卤化物或苯甲醛前体，然后在亲核取代条件下，使用氰化物源将苄基中间体（例如醇或卤化物）转化为腈基来实现的。或者，也可以采用过渡金属催化的直接氰化反应来合成相关化合物。

由于含有多个卤素和一个腈基，该分子在有机合成中，尤其是在药物化学和农用化学品开发中，可作为重要的构建单元。卤素原子可作为多种功能性载体，通过交叉偶联反应（例如Suzuki反应、Heck反应或Ullmann反应）进行进一步的功能化，从而引入各种芳基、乙烯基或杂环基团。腈基化学性质稳定，合成用途广泛——它可以转化为胺、羧酸或脒，从而拓展了其在更复杂分子设计中的应用。

在药物化学中，卤代苄腈（例如5-溴-2-氯-4-氟苯乙腈）常被用作药物候选物合成的中间体或片段。吸电子卤素原子影响化合物的亲脂性、代谢稳定性和形成卤键的能力，而这些因素都会影响生物活性和药代动力学特性。

此外，该分子独特的取代模式为药物开发中的区域选择性功能化和构效关系 (SAR) 探索提供了机会。它可以被整合到靶向酶活性位点或受体结合位点的生物活性支架中，在这些位点上，取代基的精确空间排列至关重要。

总而言之，5-溴-2-氯-4-氟苯乙腈是合成先进化学实体的战略性中间体，因其反应性、稳定性以及在各种合成应用中进行结构精细加工的能力而备受推崇。