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1-癸硫醇
[CAS# 143-10-2]

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1-癸硫醇供应商总目录
基本信息
产品分类 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇盐
英文名 1-Decanethiol
别名 n-Decyl mercaptan
产品名称 1-癸硫醇
分子结构 CAS 登录号:143-10-2, 1-癸硫醇
分子式 C10H22S
分子量 174.35
CAS 登录号 143-10-2
EC 号码 205-584-2
分子行输入简码
SMILES
CCCCCCCCCCS
物理化学性质
密度 0.8±0.1 g/cm3 计算值*, 0.824 g/mL (实验值)
熔点 -26 ºc (实验值)
沸点 239.6±3.0 ºc 760 mmHg (计算值)*, 261.4 ºc (实验值)
闪点 98.3 ºc (计算值)*, 98 ºc (实验值)
折射率 1.454 (计算值)*, 1.457 (实验值)
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol symbol symbol   GHS05;GHS07;GHS09 Danger    说明
危害标签 H314-H315-H318-H319-H335-H400-H410    说明
防护标签 P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P391-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
眼刺激Eye Irrit.2H319
严重眼损伤Eye Dam.1H318
对水生环境急性有害Aquatic Acute1H400
对水生环境长期有害Aquatic Chronic1H410
皮肤腐蚀Skin Corr.1CH314
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE2H371
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
1-癸硫醇是一种脂肪族硫醇,属于长链烷基硫醇家族。这类化合物早在19世纪末20世纪初有机硫化学早期发展阶段就已为人所知,当时化学家开始系统地探索醇类硫类似物的性质。1-癸硫醇的鉴定和表征得益于长链烃及其官能团衍生物合成和纯化方法的进步,特别是那些源自植物和动物脂肪等天然来源的脂肪酸和醇类衍生物。

该化合物通常通过用硫醇基取代1-癸醇或相关前体的羟基来制备,所用反应是在脂肪族卤化物亲核取代化学发展过程中建立起来的。早期对烷硫醇的研究表明,尽管它们在结构上与醇类相似,但由于硫的极化率更高且S-H键比O-H键弱,硫醇表现出独特的化学行为。这些特性通过对沸点、酸度和反应性的系统研究得到了证实,从而将1-癸硫醇置于更广泛的n-烷硫醇同系物系列中。

1-癸硫醇最重要的应用之一出现在20世纪下半叶表面和界面科学兴起之后。人们发现长链烷硫醇可以在贵金属表面,尤其是金表面,形成有序的自组装单分子层。在这种情况下,1-癸硫醇成为研究自组装、表面堆积密度和分子取向的常用模型化合物。其链长足以促进形成稳定、类似晶体的单分子层,同时又便于实验操作。这些单分子层已被广泛用于研究表面化学的基本方面,例如吸附动力学、范德华相互作用以及末端官能团对表面性质的影响。

在纳米科学和材料化学领域,1-癸硫醇作为金属纳米粒子的稳定剂和封端剂发挥着重要作用。在金、银和其他金属纳米粒子的胶体合成过程中,1-癸硫醇通过硫原子与粒子表面结合,限制粒子生长并防止聚集。这种应用对于制备尺寸可控、尺寸分布窄的纳米粒子至关重要,而这些纳米粒子对于光学、电子和催化研究至关重要。在胶体纳米材料领域,1-癸硫醇的应用已在相关文献中得到广泛证实。

该化合物也已应用于有机合成和工业化学领域。作为一种典型的长链硫醇,1-癸硫醇被用作试剂或中间体,用于制备硫醚、磺酸盐和其他含硫衍生物。在聚合物化学中,它被用作自由基聚合反应中的链转移剂,其中硫醇通过可逆的氢原子转移来调节分子量。这种作用利用了硫醇基团的特征反应性,并在学术界和工业界的研究中都得到了探索。

在分析化学和感官化学领域,1-癸硫醇已被作为硫醇气味特性研究的一部分进行研究。尽管高级烷基硫醇通常比短链硫醇的挥发性更低,气味也更弱,但它们有助于理解结构-气味关系以及官能团对人类嗅觉的影响。

总而言之,1-癸硫醇最好被理解为一种特性明确的合成有机化合物,其重要性不在于单一的特殊用途,而在于其作为模型物质的多功能性。它的发现和后续应用反映了有机硫化学、表面科学、纳米技术和聚合物化学的发展,使其成为多个化学研究领域的标准参考化合物。

参考文献

Ulman A (1996) Formation and structure of self-assembled monolayers. Chemical Reviews 96(4) 1533-1554 DOI: 10.1021/cr9502357

Love JC, Estroff LA, Kriebel JK, Nuzzo RG, Whitesides GM (2005) Self-assembled monolayers of thiolates on metals as a form of nanotechnology. Chemical Reviews 105(4) 1103-1169 DOI: 10.1021/cr0300789

Brust M, Walker M, Bethell D, Schiffrin DJ, Whyman R (1994) Synthesis of thiol-derivatised gold nanoparticles in a two-phase liquid-liquid system. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (7) 801-802 DOI: 10.1039/C39940000801
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