9-均三甲苯基-10-甲基吖啶四氟硼酸盐
[CAS# 1442433-71-7]

基本信息

• 产品分类: 催化剂及助剂
• 英文名: 9-Mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate
• 别名: 10-methyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridin-10-ium;tetrafluoroborate
• 产品名称: 9-均三甲苯基-10-甲基吖啶四氟硼酸盐
• 分子式: C₂₃H₂₂BF₄N
• 分子量: 399.23
• CAS 登录号: 1442433-71-7
• EC 号码: 808-953-1
• 分子行输入简码SMILES: [B-](F)(F)(F)F.CC1=CC(=C(C(=C1)C)C2=C3C=CC=CC3=[N+](C4=CC=CC=C42)C)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

9-均三甲苯基-10-甲基吖啶四氟硼酸盐是一种含有均三甲苯基和甲基取代基的阳离子吖啶盐，在有机化学中被广泛认可为光催化剂，尤其是在光氧化还原催化领域，以及材料和药物化学的合成中间体。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于吖啶基发色团和有机催化的发展。

该化合物的起源与吖啶盐的研究息息相关，自20世纪初以来，人们就因其荧光和氧化还原特性而对其进行探索。吖啶衍生物最初用作染料和化学发光剂，在21世纪初，随着可见光介导的光氧化还原催化的兴起，以及对可持续合成方法的需求，吖啶衍生物开始受到人们的重视。特定的9-均三甲苯基-10-甲基取代基与四氟硼酸反离子的配对，可以优化光催化效率、溶解度和稳定性。均三甲苯基（2,4,6-三甲基苯基）基团增强了激发态稳定性和空间保护作用，而N-甲基基团则可调节电子性质。20世纪80年代和90年代吖啶合成和光氧化还原化学的进步，使得此类定制催化剂的开发成为可能。

9-均三甲苯基-10-甲基吖啶四氟硼酸盐的合成制备过程分为多个步骤。典型的合成路线是从吖啶开始，在碱性条件下用碘甲烷或硫酸二甲酯将其N-甲基化，生成10-甲基吖啶。 9位可通过与溴化异丙基镁发生格氏反应或与卤化异丙基镁发生钯催化的交叉偶联反应，将异丙基甲基官能化，然后氧化形成吖啶阳离子。四氟硼酸反离子则通过与四氟硼酸或四氟硼酸钠进行离子交换引入。这些步骤依赖于杂环合成、烷基化、交叉偶联和离子对中成熟的方案，确保高纯度和高产率。

该化合物的主要应用是作为光氧化还原催化中的光催化剂。其吖啶核吸收可见光，产生能够进行单电子转移 (SET) 的长寿命激发态，从而实现 C-H 官能化、交叉偶联、自由基环化和原子转移自由基加成等反应。均三甲苯基可增强其在有机溶剂中的溶解度并稳定激发态，而四氟硼酸反离子则可确保其与各种反应条件的兼容性。该化合物广泛应用于药物中间体、天然产物类似物和复杂有机分子的合成，在可见光照射下可实现温和且选择性的转化。

在材料化学领域，该化合物凭借其强大的荧光和氧化还原特性，被用于有机发光二极管 (OLED)、荧光传感器和光电化学器件。在学术研究中，它可作为研究光氧化还原机理、激发态动力学和吖啶光物理的模型。它的合成促进了光催化剂设计和芳基化技术的进步。

9-均三甲苯基-10-甲基吖啶四氟硼酸盐的意义在于它是一种高效的光催化剂和多功能中间体，兼具吖啶的光物理特性以及优化的空间和电子特性。其发展反映了光氧化还原催化和杂环功能化领域的进展。通过实现选择性光介导转化，它已成为推进制药、材料和化学研究的关键工具。

参考文献

2013. Anti-Markovnikov Hydroamination of Alkenes Catalyzed by an Organic Photoredox System. Journal of the American Chemical Society, 135(24).
DOI: 10.1021/ja4031616

2014. The direct anti-Markovnikov addition of mineral acids to styrenes. Nature Chemistry, 6(8).
DOI: 10.1038/nchem.2000

2023. Anti-Markovnikov hydrochlorination and hydronitrooxylation of a-olefins via visible-light photocatalysis. Nature Catalysis, 6(2).
DOI: 10.1038/s41929-023-00914-7