(SP-4-3)-[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[2',4',6'-三(异丙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲烷磺酸)钯
[CAS# 1445085-55-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: (SP-4-3)-[2'-(Amino)[1,1'-biphenyl]-2-yl][dicyclohexyl[2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosphine](methanesulfonato)palladium
• 别名: xphos pd g3
• 产品名称: (SP-4-3)-[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[2',4',6'-三(异丙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲烷磺酸)钯
• 分子式: C₄₆H₆₂NO₃PPdS
• 分子量: 846.45
• CAS 登录号: 1445085-55-1
• EC 号码: 830-976-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)c1cc(c(c(c1)C(C)C)c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C(C)C.CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1c2ccccc2N

物理化学性质

• 熔点: 146-151 ºC (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

(SP-4-3)-[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲磺酸基)钯是一种复杂的有机金属化合物，在催化领域引起了极大的兴趣。这种化合物的特点是钯中心与联苯基配体和甲磺酸基配位，在现代合成化学中起着至关重要的作用，特别是在催化交叉偶联反应中。

这种化合物的发现与持续开发用于有机合成的更高效、更具选择性的钯基催化剂的努力有关。钯催化剂因其促进一系列重要的碳-碳和碳-杂原子键形成反应的能力而受到广泛认可，这些反应是药物、农用化学品和先进材料的创造的基础。设计能够增强钯催化剂活性、稳定性和选择性的配体一直是研究的重点，从而开发出复合结构，如 (SP-4-3)-[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲磺酸)钯。

在该化合物中，钯中心由两个关键配体配位：联苯胺配体和大体积二环己基膦配体。联苯结构及其共轭体系为钯提供电子稳定性，而胺基可以参与额外的相互作用，从而增强催化剂的反应性。二环己基膦配体在钯中心周围引入了显著的空间体积，这有助于通过控制反应物的接近来提高催化过程的选择性。

这种钯配合物的主要应用之一是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，这是一种形成碳碳键的有效方法。该反应广泛用于合成双芳基化合物，这对药物、农用化学品和有机电子材料的生产非常重要。这种钯配合物中配体的空间和电子特性使其在促进这些反应的高产率和选择性方面特别有效，即使在温和条件下也是如此。

除了 Suzuki-Miyaura 反应外，这种化合物还用于其他钯催化转化，例如 Heck 反应和 Buchwald-Hartwig 胺化。这些反应是形成复杂分子结构的重要工具，而 (SP-4-3)-[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲磺酸)钯的独特性质提高了它们的效率和应用范围。

此外，该复合物中的甲磺酸基团对其溶解性和稳定性起着至关重要的作用，使其适用于各种溶剂和反应条件。这种多功能性使该化合物可用于不同的合成环境，进一步拓宽了其在有机合成中的应用。

总之，(SP-4-3)-[2'-(氨基)[1,1'-联苯]-2-基][二环己基[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦](甲磺酸)钯是一种高度专业化的钯配合物，已成为现代催化的重要工具。它的发现对开发更高效、选择性更强的催化工艺产生了重大影响，特别是在碳碳键的形成方面，从而在有机合成的进步中发挥了至关重要的作用。

参考文献

2017. Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines via Suzuki朚iyaura coupling and iron-catalyzed reduction. Organic & Biomolecular Chemistry, 15(48).
DOI: 10.1039/C7OB02373A

2016. Synthesis of tetra-substituted 5-trifluoromethylpyrazoles via sequential halogenation/palladium-catalyzed C朇 and C朜 cross-coupling. Organic & Biomolecular Chemistry, 14(8).
DOI: https://doi.org/10.1039/C5OB02390D

2017. Efficient synthesis of benzene-fused 6/7-membered amides via Xphos Pd G2 catalyzed intramolecular C朜 bond formation. RSC Advances, 7(82).
DOI: 10.1039/c7ra09160e