环磷酰胺
[CAS# 14504-75-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: Cytoxal alcohol
• 别名: bis(2-chloroethyl)amino-(3-hydroxypropylamino)phosphinic acid
• 产品名称: 环磷酰胺
• 分子式: C₇H₁₇Cl₂N₂O₃P
• 分子量: 279.10
• CAS 登录号: 14504-75-7
• 分子行输入简码SMILES: C(CNP(=O)(N(CCCl)CCCl)O)CO

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.52, 计算值^*
• 沸点: 436.5±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 217.8±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

环磷酰胺醇是一种磷二酰胺化合物，分子式为 C₇H₁₇Cl₂N₂O₃P。其系统名称为 N,N-双(2-氯乙基)-N'-(3-羟丙基)磷二酰胺酸。该化合物的特征在于，两个 2-氯乙基和一个 3-羟丙基连接到磷二酰胺酸核心上。环磷酰胺醇通常以与环己胺形成的盐的形式存在，其分子式为 C₁₃H₃₀Cl₂N₃O₃P。

该化合物是在烷化剂研究过程中开发的，特别是针对DNA的烷化剂，其潜在的治疗应用前景。其结构以双(2-氯乙基)基团为特征，类似于其他以在DNA链中形成交联，从而抑制DNA复制和转录而闻名的烷化剂。羟丙基和磷酰二胺部分的加入旨在调节化合物的反应性和溶解性，从而可能增强其药理特性。

环磷酰胺醇因其潜在的细胞毒性作用而被研究，尤其是在癌症研究中。其作用机制被认为涉及DNA亲核位点的烷基化，从而形成交联，破坏DNA功能。这种作用方式与其他已被用作化疗药物的氮芥衍生物相似。该化合物干扰DNA过程的能力使其成为抗癌疗法开发中进一步研究的候选药物。

除了潜在的治疗应用外，环磷酰胺醇还被用于遗传毒性研究。具体而言，它已通过Ames试验进行评估，这是一种广泛使用的评估化合物致突变潜力的试验方法。在该试验中，该化合物暴露于鼠伤寒沙门氏菌和大肠杆菌菌株，以确定其诱发突变的能力。此类研究结果有助于了解该化合物的遗传毒性特征，并为其使用相关的风险评估提供参考。

从化学角度来看，环磷酰胺醇具有典型的有机磷化合物特性。它具有相对较高的沸点和较低的蒸气压，表明在标准条件下挥发性较低。该化合物可溶于水，这有利于其用于水相生物测定。其稳定性和反应性受氯乙基基团的影响，氯乙基基团易发生亲核取代反应，而这一特性正是其烷基化活性的基础。

鉴于环磷酰胺醇 (Cytoxal alcohol) 具有潜在的细胞毒性和遗传毒性作用，处理时安全考虑至关重要。必须采取适当的防护措施，包括使用个人防护设备和控制策略，以最大程度地减少接触。该化合物的处置必须遵守危险化学品废物管理规定，以防止环境污染。

总而言之，环磷酰胺醇是一种磷二酰胺化合物，其结构特征赋予其烷化活性，使其在癌症研究领域备受关注。它的开发是创造能??够干扰 DNA 功能的化合物的努力的一部分，并且其治疗潜力和遗传毒性均已被研究。由于该化合物的化学性质和安全性，在研究环境中必须谨慎处理。

参考文献

1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health