2-(吡咯烷-1-基)苯基-1-戊酮
[CAS# 14530-33-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吡咯化合物
• 英文名: 2-(Pyrrolidin-1-yl)phenylpentan-1-one
• 别名: 1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone
• 产品名称: 2-(吡咯烷-1-基)苯基-1-戊酮
• 分子式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.33
• CAS 登录号: 14530-33-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.031 g/mL (实验值)
• 熔点: 173 ºC (实验值)
• 沸点: 340.8±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 119.0±12.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.538 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

2-(吡咯烷-1-基)苯基戊-1-酮，又名α-PVP（α-吡咯烷基戊酮），是一种合成卡西酮，属于取代吡咯烷基苯酮类。其结构与天然卡西酮相似，后者是卡塔叶植物（*Catha edulis*）中发现的主要精神活性生物碱，但其氮原子上的吡咯烷环被取代，这显著改变了其药理特性。该化合物属于自21世纪初以来出现在非法药物市场上的合成兴奋剂大家族。

α-PVP等合成卡西酮的发现与20世纪中期的药物化学研究有关，当时人们合成了大量卡西酮和苯丙胺衍生物，以研究其作为中枢神经系统兴奋剂或厌食剂的潜力。虽然在20世纪60年代和70年代对一些吡咯烷酮类药物进行了研究，但它们并未发展成为广泛的药物用途。几十年后，α-PVP出现在娱乐领域，最早于2011年左右在欧洲报道，随后传播到北美和其他地区。它的出现与含有各种合成卡西酮的“浴盐”产品的兴起同时发生，这些产品被作为受管制兴奋剂的合法替代品销售。

从药理学角度来看，2-(吡咯烷-1-基)苯基戊-1-酮主要作为多巴胺和去甲肾上腺素的再摄取抑制剂，对血清素转运蛋白的活性有限。这种作用机制类似于可卡因和其他强效兴奋剂，导致单胺类突触浓度升高，并产生相应的欣快感、刺激、警觉和运动激活等效应。临床前研究表明，α--PVP 对多巴胺转运体具有高效力，这使其具有强化作用，并可能被滥用。

该化合物目前尚无公认的医疗用途。相反，它与许多娱乐性滥用案例有关，且常常伴有严重的不良后果。临床和法医报告描述了其毒性作用，例如激动、妄想、幻觉、心动过速、高血压、癫痫发作、高热，严重情况下甚至会导致死亡。其高效力和相对较长的作用持续时间增加了中毒过量的风险，尤其是在与其他精神活性物质联合使用时。

2-(吡咯烷-1-基)苯基戊-1-酮的应用仅限于法医毒理学、药理学和执法监测。液相色谱-串联质谱法 (LC-MS/MS)、气相色谱-质谱法 (GC-MS) 和核磁共振 (NMR) 光谱法等分析方法已被用于检测和表征缴获材料和生物样本中的该物质。对其代谢的研究表明，该物质会经历羟基化、酮还原和环裂解，产生的代谢物必须在毒理学分析中加以考虑。

由于缺乏治疗价值且滥用风险高，该化合物在许多司法管辖区已被列为管制物质。在美国，根据《管制物质法》，它被列为附表一物质。欧洲、亚洲和其他地区也采取了类似的监管措施，以遏制其供应和流通。

α-PVP 作为娱乐性药物的出现，凸显了秘密实验室在修改现有兴奋剂骨架以生产新型精神活性物质方面的适应性。虽然对卡西酮衍生物进行结构简单的改造即可获得强效的精神兴奋剂，但其不受监管的使用会构成重大的公共卫生风险。2-(吡咯烷-1-基)苯基戊-1-酮的故事揭示了人工兴奋剂带来的更广泛挑战，并强调了持续监测、毒理学研究和监管工作的重要性。

参考文献

2023. Untargeted metabolomics analysis assisted by signal selection for comprehensively identifying metabolites of new psychoactive substances: 4-MeO-a-PVP as an example. Journal of Food and Drug Analysis, 31(1).
DOI: 10.38212/2224-6614.3447
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10208664

2022. Neuropsychopharmacology of Emerging Drugs of Abuse: meta- and para-Halogen-Ring-Substituted a-PVP (揻lakka? Derivatives. International Journal of Molecular Sciences, 23(4).
DOI: 10.3390/ijms23042226
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8876800

2006. 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) Analogues: A Promising Class of Monoamine Uptake Inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry, 49(4).
DOI: 10.1021/jm050797a
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2602954