2-甲基-2-丙酰基[(3-氰基-1H-吡唑-5-基)甲基]甲基氨基甲酸酯
[CAS# 1454849-40-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 2-Methyl-2-propanyl [(3-cyano-1H-pyrazol-5-yl)methyl]methylcarbamate
• 别名: tert-butyl N-[(3-cyano-1H-pyrazol-5-yl)methyl]-N-methylcarbamate
• 产品名称: 2-甲基-2-丙酰基[(3-氰基-1H-吡唑-5-基)甲基]甲基氨基甲酸酯
• 分子式: C₁₁H₁₆N₄O₂
• 分子量: 236.27
• CAS 登录号: 1454849-40-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N(C)CC1=CC(=NN1)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 416.4±33.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 205.6±25.4 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.532 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

2-甲基-2-丙酰基[(3-氰基-1H-吡唑-5-基)甲基]甲基氨基甲酸酯是一种氨基甲酸酯衍生物，其结构特征为吡唑环在3位被氰基取代，5位被亚甲基连接的氨基甲酸酯基团取代。氨基甲酸酯上的叔丁基(2-甲基-2-丙酰基)基团提供空间位阻保护，增强了稳定性并控制了氨基甲酸酯官能团的反应活性。

该化合物可通过在碱性条件下，使3-氰基-5-(溴甲基)吡唑或类似的活化吡唑衍生物与叔醇衍生的氨基甲酰氯反应合成。该方法能够选择性地形成氨基甲酸酯键，同时保持吡唑环的完整性。溶剂、温度和碱的选择等反应条件对于获得高产率和最大程度地减少水解或过度烷基化等副反应至关重要。

2-甲基-2-丙酰基[(3-氰基-1H-吡唑-5-基)甲基]甲基氨基甲酸酯主要用作药物化学中的结构单元。吡唑环是药物设计中常见的药效团，具有氢键结合能力和芳香性，可与生物靶点结合。氰基提供电子调控作用，并可作为进一步衍生化的合成基团，而氨基甲酸酯部分则有助于提高潜在候选药物的生物利用度和代谢稳定性。

叔丁基氨基甲酸酯基团可在酸性条件下选择性脱保护，从而暴露游离胺基，进而实现更复杂分子的逐步合成。这一特性在组合化学和肽偶联策略中尤为有用，因为这些策略需要控制反应位点的释放。该分子的结构还使其能够参与亲核取代、交叉偶联或环化反应，生成多种衍生物，用于构效关系研究。

该化合物的物理性质通常取决于纯化方法，以结晶固体或粘稠油状物的形式获得。它在极性非质子溶剂（如二甲基甲酰胺、四氢呋喃和二氯甲烷）中具有中等溶解度。建议在无水惰性条件下储存，以防止氨基甲酸酯基团水解或氰基取代的吡唑分解。

总而言之，2-甲基-2-丙酰基[(3-氰基-1H-吡唑-5-基)甲基]甲基氨基甲酸酯是一种用途广泛的合成化学和药物化学中间体。其吡唑核心、氰基官能化和空间位阻保护的氨基甲酸酯基团的组合，使其兼具化学稳定性和合成灵活性，适用于构建生物活性化合物、农用化学品和高级杂环衍生物。

参考文献

2013. Macrocyclic derivatives for the treatment of proliferative diseases. WO Patent.
URL: WO-2013132376-A1

2013. Macrocyclic derivatives for the treatment of diseases. US Patent.
URL: US-8680111-B2

2015. Macrocyclic derivatives for the treatment of diseases. US Patent.
URL: US-9133215-B2