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双(乙腈)氯化钯(II)
[CAS# 14592-56-4]

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基本信息
产品分类 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
英文名 Bis(acetonitrile)palladium(II) chloride
别名 Bis(acetonitrile)dichloropalladium(II)
产品名称 双(乙腈)氯化钯(II)
分子结构 CAS 登录号:14592-56-4, 双(乙腈)氯化钯(II)
分子式 C4H6Cl2N2Pd
分子量 259.43
CAS 登录号 14592-56-4
EC 号码 238-637-3
分子行输入简码
SMILES
CC#N.CC#N.Cl[Pd]Cl
物理化学性质
熔点 300 ºc
水溶性 不溶
安全数据
危险品标志 symbol symbol   GHS06;GHS07 Danger    说明
危害标签 H301-H302-H311-H312-H315-H319-H331-H332-H335    说明
防护标签 P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P403+P233-P405-P501    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.3H331
急性毒性Acute Tox.3H311
急性毒性Acute Tox.3H301
急性毒性Acute Tox.4H302
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2H319
特定目标器官毒性—单次接触STOT SE3H335
急性毒性Acute Tox.4H332
急性毒性Acute Tox.4H312
对水生环境长期有害Aquatic Chronic4H413
皮肤致敏Skin Sens.1H317
易燃固体Flam. Sol.2H228
危险品运输编号 UN 3077
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
双(乙腈)氯化钯(II),化学式为 [PdCl2(CH3CN)2],是一种方晶钯(II)配位化合物,由一个钯离子与两个氯配体和两个乙腈配体配位而成。它通常分离后呈黄色或淡橙色结晶固体,可溶于乙腈、二氯甲烷和丙酮等有机溶剂。

该化合物的制备方法是将氯化钯(II)溶解于过量乙腈中,通常在回流条件下进行。乙腈既是溶剂又是配体,有助于将聚合PdCl2中的桥接氯离子替换为单齿CH3CN配体。所得化合物具有围绕d8钯中心的单体方平面几何结构,配体在配位层中彼此顺式排列。

乙腈配体相对不稳定,容易被更强的供体配体(例如膦、异氰化物和N-杂环卡宾)取代。这种配体交换特性使\[PdCl2(CH3CN)2]成为配位化学和有机金属化学中极具价值的前体,可作为方便易溶的钯(II)来源,用于合成多种配合物。

在催化领域,双(乙腈)氯化钯(II)可用作许多钯介导转化反应的预催化剂。它可用于制备碳-碳键形成反应的活性催化剂,例如Suzuki-Miyaura偶联反应、Heck偶联反应和Sonogashira偶联反应。弱结合的乙腈配体使其能够在反应条件下快速活化,通常能够通过添加配体或底物原位形成催化活性物质。

该配合物还用于合成发光和氧化还原活性钯配合物,用于材料化学。它可作为制备具有特定配体环境的单核和多核钯化合物的起始原料,这些化合物可用于分子电子学、传感或作为超分子组装体的构建单元。

从分析角度来看,[PdCl2(CH3CN)2]已被用作溶液化学中的钯标准品,以及配体取代动力学和机理研究中的试剂。其简单的结构和明确的反应性使其成为研究方平面钯化学基础的理想模型体系。

双(乙腈)氯化钯(II)的处理和储存需要采取标准预防措施。虽然它在正常条件下稳定,但长时间暴露在光线或空气中会导致缓慢降解。应将其储存在干燥、阴凉的环境中,如果要长期保持纯度,最好在惰性气体环境中储存。与许多钯化合物一样,它可能引起皮肤和呼吸道刺激,因此应佩戴适当的防护设备进行处理。

总而言之,双(乙腈)氯化钯(II)是一种方平面钯(II)配合物,其乙腈配体不稳定,在合成化学中具有很高的实用性。它可用作形成各种钯配合物的前体,并可作为开发用于交叉偶联和其他有机金属反应的钯催化剂的有效起始原料。它的溶解性、配体交换性和空气稳定性使其成为学术和工业环境中有价值的化合物。

参考文献

2023. Synthesis of new π-stabilized organophosphorane bis-ylide ligands. Russian Chemical Bulletin, 72(6).
DOI: 10.1007/s11172-023-3919-6

2021. Features of the Liquid-Phase Oxidation of Alkenes to Carbonyl Compounds in the Presence of Palladium Compounds. Catalysis in Industry, 13(3).
DOI: 10.1134/s2070050421030041

2021. Palladium Nanoparticles from Different Reducing Systems as Heck Catalysts. Catalysis Letters, 151(12).
DOI: 10.1007/s10562-021-03613-9
市场分析报告
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