2-氨基烟酸甲酯
[CAS# 14667-47-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 英文名: Methyl 2-aminonicotinate
• 别名: Methyl 2-aminopyridine-3-carboxylate
• 产品名称: 2-氨基烟酸甲酯; 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯
• 分子式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.15
• CAS 登录号: 14667-47-1
• EC 号码: 681-092-5
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=C(N=CC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 82-86 ºC (实验值)
• 折射率: 1.571, 计算值^*
• 沸点: 251.3±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 105.8±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-氨基烟酸甲酯是一种化合物，分子式为 C₇H₈N₂O₂，由 2 位被氨基 (-NH₂) 取代、3 位被甲酯 (-COOCH₃) 取代的吡啶环组成。它被归类为氨基吡啶酯，结构上与 2-氨基烟酸相关，可通过酯化从 2-氨基烟酸中衍生。该化合物在标准条件下为固体，具有氨基吡啶衍生物的典型化学性质。

2-氨基烟酸甲酯的合成在化学文献中已有详尽记载。一种常用方法是在硫酸等酸性催化剂存在下，用甲醇对 2-氨基烟酸进行酯化。这种菲舍尔酯化反应在回流条件下进行，导致羧酸部分转化为甲酯。反应后通常进行中和和通过结晶或溶剂萃取纯化，以高产率分离目标化合物。

2-氨基烟酸甲酯用作有机合成的中间体，特别是在制药和农用化学品行业。其官能团为进一步衍生化提供了多种位点。氨基可以参与一系列化学转化，包括酰化、磺化和偶联反应，而酯基可以进行水解或酯交换。这些特性使该化合物在制备更复杂的杂环系统和合成生物活性分子方面很有价值。

在药物化学中，2-氨基烟酸甲酯已被用作开发具有潜在生物活性的化合物的起始材料或构建块。它可作为合成吡啶基支架的前体，而这些支架是药理学相关结构的一部分，包括激酶抑制剂、抗炎剂和抗菌化合物。尽管 2-氨基烟酸甲酯本身不用作治疗剂，但其衍生物已在各种生物测定中被研究过活性。

由于吡啶氮和氨基能够与金属离子配位，该化合物在配位化学中也备受关注。它可以形成过渡金属的螯合配体，并且已研究了此类复合物的结构特性和反应性。已使用光谱和晶体学技术制备并表征了涉及取代氨基烟酸盐（包括 2-氨基烟酸甲酯）的金属复合物。

在染料和颜料的合成中，2-氨基烟酸甲酯可用作功能中间体。将氨基引入芳香吡啶环会产生电子效应，从而影响发色体系的光学性质。氨基烟酸酯的衍生物已被加入染料结构中，用于纺织品和生物染色。

从分析上讲，2-氨基烟酸甲酯的特征是使用核磁共振 (NMR) 光谱、红外 (IR) 光谱、质谱 (MS) 和元素分析等技术。在 NMR 光谱中，吡啶质子和甲氧基提供独特的化学位移，而红外光谱证实了酯和胺官能团的存在。高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱 (GC) 通常用于纯度评估和定量分析。

2-氨基烟酸甲酯的物理性质包括中等熔点和在水中的溶解度有限，但它可溶于乙醇、甲醇和二氯甲烷等常见有机溶剂。该化合物在正常实验室条件下稳定，可存放在密闭容器中，避免受潮和接触强氧化剂。

2-氨基烟酸甲酯继续作为化学合成中的有用中间体，在药物、配位化合物和其他功能性有机化合物的制备中发挥着重要作用。其反应性和易改性性支持其在研究和工业应用中的持续使用。

参考文献

2023. Coordination of Distal Carboxylate Anion Alters Metal Ion Specific Binding in Imidazo[1,2-a]pyridine Congeners. Journal of Fluorescence, 33(4).
DOI: 10.1007/s10895-022-03122-x

2022. Electrophilic Fluorination of Imidazoheterocycles by Selectfluor. Russian Journal of General Chemistry, 92(7).
DOI: 10.1134/s1070363222070234

1973. Research on naphthyridines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 9(10).
DOI: 10.1007/bf00477465