阿糖胞苷
[CAS# 147-94-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗肿瘤药 >> 抗代谢类抗肿瘤药
• 英文名: Cytarabine
• 别名: Cytosine arabinoside; 4-Amino-1-beta-D-arabinofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone; Arabinocytidine
• 产品名称: 阿糖胞苷; 1-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.22
• CAS 登录号: 147-94-4
• EC 号码: 205-705-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN(C(=O)N=C1N)[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 1 mg/mL (dmso), 50 mm (water) (实验值)
• 比旋光度: -129 º (实验值)
• 密度: 1.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.756, 计算值^*
• 沸点: 545.7±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 283.8±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Dander
• 危害标签: H317-H340-H360-H361
• 防护标签: P203-P261-P272-P280-P302+P352-P318-P321-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	2	H351
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

阿糖胞苷，又称 ara-C，是一种化疗药物，主要用于治疗血液系统癌症，包括急性白血病和淋巴瘤。它的发现可以追溯到 20 世纪 60 年代初，当时由 Upjohn 公司（现为辉瑞公司的一部分）的科学家合成。该化合物来源于胞嘧啶，一种天然存在的核酸碱基，其独特的结构使其成为一种有效的抗代谢物，干扰 DNA 的合成。

阿糖胞苷的作用机制基于其抑制 DNA 合成的能力。它是一种核苷类似物，结构类似于 DNA 的天然成分脱氧胞苷。在体内代谢后，阿糖胞苷转化为其活性形式 ara-CTP，后者与脱氧胞苷三磷酸竞争掺入 DNA 链。一旦被结合，阿糖胞苷就会破坏 DNA 复制，从而抑制细胞分裂，并最终导致快速分裂的癌细胞死亡。这种机制使其在靶向白血病和其他血液和骨髓癌症的细胞方面特别有效。

阿糖胞苷主要用于治疗急性髓系白血病 (AML)、急性淋巴细胞白血病 (ALL) 和慢性髓系白血病 (CML)。它通常与其他化疗药物联合使用，以提高疗效并降低耐药风险。除了用于治疗白血病外，阿糖胞苷还用于治疗非霍奇金淋巴瘤、脑膜白血病和一些实体瘤。它可以通过静脉或鞘内给药，具体取决于特定的治疗方案和所针对的白血病类型。

除了用作抗癌剂外，阿糖胞苷还被研究用于其他疾病的潜在应用。它已显示出作为神经保护剂在某些神经退行性疾病模型（如阿尔茨海默病）中的应用前景，尽管其在这些疾病中的临床应用仍然有限。此外，阿糖胞苷能够穿过血脑屏障，因此在治疗中枢神经系统白血病方面很有价值，而其他化疗药物可能对白血病的疗效较差。

尽管阿糖胞苷具有疗效，但它也存在许多潜在的副作用。常见的不良反应包括胃肠道紊乱，如恶心和呕吐，以及骨髓抑制，这可能导致贫血、中性粒细胞减少和血小板减少。此外，高剂量的阿糖胞苷还存在神经毒性风险，包括小脑毒性，这可能导致平衡和协调问题。使用阿糖胞苷需要仔细监测血细胞计数并控制副作用。

总之，阿糖胞苷仍然是治疗急性白血病和其他血液癌症的基石。它的发现和发展显著改善了这些疾病患者的预后。虽然它并非没有副作用，但它在靶向快速分裂的癌细胞方面的有效性巩固了它作为肿瘤学中必不可少的化疗药物的地位。

参考文献

2025. n-3 polyunsaturated fatty acids enhanced efficacy of cytarabine in iron-overloaded NALM-6 cells via apoptotic and oxidative pathways. Toxicology in Vitro, 94, 105976.
DOI: 10.1016/j.tiv.2024.105976

2024. A phase 2 pilot study of umbilical cord blood infusion as an adjuvant consolidation therapy in elderly patients with acute myeloid leukemia. Signal Transduction and Targeted Therapy, 9(1), 317.
DOI: 10.1038/s41392-024-02065-y

2024. Lower-intensity CPX-351 plus venetoclax induction for adults with newly diagnosed AML unfit for intensive chemotherapy. Blood Advances, 8(24), 6729?738.
DOI: 10.1182/bloodadvances.2024013687