N-(1-氧代十六烷基)甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸
[CAS# 147732-56-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 多肽
• 英文名: N-(1-Oxohexadecyl)glycyl-L-histidyl-L-lysine
• 别名: Pal-GHK; Palmitoyl Tripeptide-1; N2-[N-[N-(1-oxohexadecyl)glycyl]-L-histidyl]-L-lysine
• 产品名称: N-(1-氧代十六烷基)甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸
• 蛋白质序列: GHK
• 分子式: C₃₀H₅₄N₆O₅
• 分子量: 578.79
• CAS 登录号: 147732-56-7
• EC 号码: 680-607-0
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC1=CN=CN1)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.105±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.524, 计算值^*
• 沸点: 913.0±65.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 506.0±34.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-(1-氧代十六烷基)甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸是一种合成的肽-脂质复合物，设计用于先进的药物输送系统和化妆品配方。这种分子将肽的生物活性与脂质链的疏水性相结合，使其能够与生物膜相互作用并有效地输送治疗剂或美容剂。

这种化合物的发现源于开发能够促进活性物质通过细胞屏障的生物相容性分子的需求。传统药物通常存在溶解性差或在生物系统中快速降解等问题。通过将脂质链连接到肽序列，研究人员试图增强生物活性化合物的稳定性和膜通透性，从而提高其治疗效果。

N-(1-氧代十六烷基)甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸的结构具有十六烷基脂质链，可提供疏水性，以及甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸三肽，可保留肽序列的生物功能特性。这种设计使化合物能够在水性环境中自组装成胶束或囊泡，使其适合于封装和运输亲水性和疏水性药物。

在制药应用中，N-(1-氧代十六烷基)甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸在递送肽、核苷酸和小分子药物方面表现出潜力。其两亲性质使其能够形成稳定的纳米颗粒或脂质体，保护封装的药物免受酶促降解并促进控制释放。这些特性在癌症治疗中特别有利，因为靶向和持续的药物输送对于最大限度地提高治疗效果同时最大限度地减少副作用至关重要。

这种化合物的美容应用利用了其改善活性成分向皮肤输送的能力。脂质肽缀合物增强了抗衰老剂、抗氧化剂和保湿剂的渗透性，提高了它们的有效性。此外，三肽成分可以刺激胶原蛋白的合成并促进皮肤修复，使其成为护肤配方中的宝贵成分。

N-(1-氧代十六烷基)甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸的合成涉及多个步骤，首先是肽链的固相合成。脂质链通过偶联反应引入，通常使用十六烷酸或其衍生物。通过反相高效液相色谱 (HPLC) 等技术实现纯化，以确保最终产品的高纯度。

研究继续探索这种化合物在治疗诊断学中的潜力，它可以作为治疗剂和成像剂的载体。通过用靶向配体对肽序列进行功能化，可以实现对特定细胞或组织（例如肿瘤或发炎部位）的选择性递送。这种靶向递送不仅可以提高治疗效果，还可以降低全身毒性。

N-(1-氧代十六烷基)甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸的环境影响和生物降解性也正在接受研究。初步研究表明，该化合物可以分解为无毒代谢物，支持其在环保配方中的使用。然而，还需要进一步研究以充分评估其长期安全性和降解途径。

N-(1-氧代十六烷基)甘氨酰-L-组氨酰-L-赖氨酸的开发体现了肽和脂质的创新整合，从而为医疗和化妆品应用创造了多功能分子。它能够增强药物输送、改善皮肤健康和提供有针对性的治疗效果，凸显了其多功能性和未来应用潜力。

参考文献

2015. Peptide-Mediated Transdermal Drug Delivery. Percutaneous Penetration Enhancers Chemical Methods in Penetration Enhancement, 1, 1.
DOI: 10.1007/978-3-662-47039-8_22

2009. Development of a LC-MS/MS method to monitor palmitoyl peptides content in anti-wrinkle cosmetics. Analytica Chimica Acta, 645, 1.
DOI: 10.1016/j.aca.2009.03.015