8-羟基喹啉
[CAS# 148-24-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗寄生虫病药 >> 抗疟药
• 英文名: 8-Hydroxyquinoline
• 别名: 8-Quinolinol; Quinolin-8-ol; Oxine
• 产品名称: 8-羟基喹啉
• 分子式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.16
• CAS 登录号: 148-24-3
• EC 号码: 205-711-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2

物理化学性质

• 溶解度: 10mm (dmso)
• 熔点: 70-74 ºC
• 沸点: 267 ºC (752 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H301-H302-H317-H318-H360-H400-H410
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P318-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Repr.	1B	H360
生殖毒性	Repr.	1B	H360D
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
生殖毒性	Repr.	1B	H360D

发现和应用

8-羟基喹啉，也称为喔星，由德国化学家 Johannes Thiele 于 1899 年首次合成。这种杂环化合物源自喹啉，其结构特点是苯环内有一个氮原子，其中 8-羟基表示羟基附着在第八位。随着人们对 8-羟基喹啉螯合特性的认识，其重要性日益增强。它可与金属离子形成稳定的复合物。这种能力使其成为工业和科学应用中的宝贵试剂。

8-羟基喹啉的主要用途是在分析化学中用于检测和分离金属。它与铝、锌和铜等金属形成稳定的、通常呈荧光的复合物。这些螯合特性使它可以去除重金属污染物，用于冶金、水净化和土壤修复。

8-羟基喹啉及其衍生物对细菌、真菌和原生动物具有强大的抗菌活性。使得它常被加到抗菌霜、消毒剂和防腐剂中。例如，8-羟基喹啉硫酸盐用于治疗局部感染的药品，并作为化妆品和药品中的防腐剂防止微生物生长。

在生物化学和分子生物学领域，8-羟基喹啉被用作抑制金属蛋白酶的试剂，这对于研究蛋白质的功能和结构至关重要。它螯合金属离子的能力使其成为研究酶抑制和探索依赖金属离子的细胞过程的有用工具。

农业部门利用 8-羟基喹啉的杀菌特性作为杀菌剂来保护农作物免受真菌感染，提高产量和质量。此外，它在植物组织培养中作为生长培养基补充剂，协助植物细胞和组织的成功繁殖。

在材料科学领域，8-羟基喹啉复合物，特别是与铝（Alq3）的复合物，是有机发光二极管（OLED）开发的关键材料，对于智能手机、电视和其他电子设备屏幕的现代显示技术至关重要。