N-乙烯基咔唑
[CAS# 1484-13-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 有机发光二极管材料中间体
• 英文名: 9-Vinylcarbazole
• 别名: N-Vinyl carbazole
• 产品名称: N-乙烯基咔唑
• 分子式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.25
• CAS 登录号: 1484-13-5
• EC 号码: 216-055-0
• 分子行输入简码SMILES: C=CN1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C31

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 60-65 ºc (实验值)
• 折射率: 1.610, 计算值^*
• 沸点: 328.5±15.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 154-155 ºc (3 mmHg) (实验值)
• 闪点: 152.5±20.4 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H300-H312-H315-H317-H341-H400-H410
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P317-P318-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

9-乙烯基咔唑是材料科学和有机化学中的关键化合物，以其芳香咔唑结构和活性乙烯基而闻名。这些特性使其可用于生产先进的聚合物和材料，特别是在光电子和光子学领域。

9-乙烯基咔唑是在 20 世纪中叶对咔唑衍生物的研究过程中发现的。咔唑本身是天然存在的，其衍生物最初是因其生物活性而被探索的。引入乙烯基等修饰扩大了其用途，特别是在材料化学中。9-乙烯基咔唑通常通过咔唑烷基化合成，通常在碱性或催化条件下使用乙炔衍生物或卤化烷基前体。

9-乙烯基咔唑最显着的应用之一是生产聚（N-乙烯基咔唑）（PVK），这是一种在电子领域具有重要应用的聚合物。 PVK 具有出色的光电导和电荷传输特性，非常适合用于有机发光二极管 (OLED)、光伏设备和静电复印中的感光器。其作为空穴传输材料的功能也推动了光电子学的创新。

除了用于电子应用外，9-乙烯基咔唑还可用作功能化聚合物和共聚物的前体。通过与其他单体共聚，它能够开发具有针对特定工业应用（如涂料、粘合剂和导电膜）的定制特性的材料。

制药领域也探索了咔唑衍生物的潜在治疗特性，尽管 9-乙烯基咔唑中的乙烯基由于反应性限制了其直接生物用途。然而，其衍生物和共聚物在药物输送系统和生物相容性材料中显示出良好的前景。

9-乙烯基咔唑的研究不断取得进展，重点是增强其聚合技术、优化其电子特性以及扩大其在可再生能源和可持续材料中的应用。纳米技术的发展也利用了其结构来创造先进的纳米复合材料和混合材料。

参考文献

2024. Microfluidic vs. batch synthesis of fluorescent poly(GMA-co-EGDMA) micro/nanoparticles for biomedical applications. Emergent Materials, 10, 5.
DOI: 10.1007/s42247-024-00840-9

2024. Palladium-catalyzed vinylation of indoles with vinyl ethers via deoxygenative coupling. Science China Chemistry, 67, 9.
DOI: 10.1007/s11426-024-2184-x

1964. Über ein Dimeres des N-Vinylcarbazols. Monatshefte fur Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften, 95, 6.
DOI: 10.1007/bf00908815